Question

某有機(jī)物A在不同條件下發(fā)生如圖所示的反應(yīng)，C又能分別轉(zhuǎn)化為B和E，E能進(jìn)一步被氧化．
其中只有B既能使溴水褪色，又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）化合物所屬的類型：B

⑥

（填序號(hào)，下同），E

②

．
①一元醇  ②二元醇  ③酚  ④醛  ⑤飽和羧酸  ⑥不飽和羧酸
（2）反應(yīng)類型：反應(yīng)①

消去反應(yīng)

；反應(yīng)②

加成反應(yīng)

．
（3）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH

．
（4）F的核磁共振氫譜峰面積之比為

2：1：3：1

．
（5）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr

．

Answer 1

分析：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在酸性條件、堿性條件都有能水解，故A含有1個(gè)酯基，C氧化生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成B，故C含有羥基、溴原子，B含有羧基，且C、F、B含有相同的碳原子數(shù)目，都是4個(gè)碳原子．C水解生成E，E氧化生成，由的結(jié)構(gòu)可知，C為BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，則E為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，順推可得，F(xiàn)為BrCH₂CH（CH₃）COOH，B為CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)生成B與C，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A堿性水解得到E與D，則D為CH₂=CH（CH₃）COONa，據(jù)此解答．

解答：解：A的分子式C₈H₁₃O₂Br，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A在酸性條件、堿性條件都有能水解，故A含有1個(gè)酯基，C氧化生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成B，故C含有羥基、溴原子，B含有羧基，且C、F、B含有相同的碳原子數(shù)目，都是4個(gè)碳原子．C水解生成E，E氧化生成，由的結(jié)構(gòu)可知，C為BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，則E為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，順推可得，F(xiàn)為BrCH₂CH（CH₃）COOH，B為CH₂=C（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發(fā)生水解反應(yīng)生成B與C，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A堿性水解得到E與D，則D為CH₂=CH（CH₃）COONa，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=C（CH₃）COOH，含有碳碳雙鍵、羧酸，屬于不飽和羧酸；
E為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，分子中含有2個(gè)羥基，屬于二元醇，故答案為：⑥；②；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)①屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)②屬于水解反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（3）有上述分析可知，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故答案為：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（4）F為BrCH₂CH（CH₃）COOH，分子中有4中化學(xué)化學(xué)環(huán)境不同的H原子，數(shù)目分別為2、1、3、1，故F的核磁共振氫譜峰面積之比為2：1：3：1，
故答案為：2：1：3：1；
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br+2NaOH

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr．

點(diǎn)評(píng)：本題考查學(xué)生有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)等，注意根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，利用逆推法結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目綜合性強(qiáng)，難度中等．