Question

【題目】“阿比朵爾”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，其合成路線如圖：

回答下列問題：

(1)有機(jī)物 A 含氧官能團(tuán)名稱_____；

(2)反應(yīng)②、⑥反應(yīng)類型分別是_____、_____；

(3)F 的分子式為_____；

(4)請(qǐng)寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式_____；

(5)M 是 B 的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_____種；其中核磁共振氫譜有 4 組峰，峰面積之比為 2:2:2:1 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____；

①苯環(huán)上有 3 個(gè)取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③能發(fā)生水解反應(yīng)，且 1 mol M 水解消耗4mol NaOH

(6)設(shè)計(jì)由甲苯和丙酮()為原料制備合成路線_____。

Answer 1

【答案】羥基和硝基 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) C14H15O4N ++H2O 6 或

【解析】

(1)根據(jù)常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱分析判斷A 的含氧官能團(tuán)；

(2)根據(jù)流程圖，反應(yīng)②中B中硝基生成C后變成了氨基，反應(yīng)⑥中G變成H后有2個(gè)H原子被溴原子代替，結(jié)合反應(yīng)的特征分析判斷反應(yīng)類型；

(3)根據(jù)F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷F的分子式；

(4)根據(jù)流程圖，反應(yīng)③為C在InBr3條件下與D生成E，C中氨基與D中羰基發(fā)生了脫水反應(yīng)，據(jù)此書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式；

(5)①苯環(huán)上有 3 個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明屬于甲酸酯類物質(zhì)， 1 mol M 水解消耗4mol NaOH，說明結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酯基，且水解生成的羥基為酚羥基，還含有1個(gè)-NH2，據(jù)此分析解答；

(6)根據(jù)題干流程圖中C→E的反應(yīng)可知，由甲苯和丙酮為原料制備合成，需要有對(duì)氨基甲苯，因此需要先合成對(duì)硝基甲苯，據(jù)此分析解答。

(1)有機(jī)物 A ()的含氧官能團(tuán)有羥基和硝基，故答案為：羥基和硝基；

(2)根據(jù)流程圖，反應(yīng)②中B()中硝基生成C()后變成了氨基，為還原反應(yīng)，反應(yīng)⑥中G()變成H()后有2個(gè)H原子被溴原子代替，為取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(3)F ()的分子式為C14H15O4N，故答案為：C14H15O4N；

(4)根據(jù)流程圖，C()在InBr3條件下與D()生成E()，C中氨基與D中羰基發(fā)生了脫水反應(yīng)，因此反應(yīng)③的化學(xué)方程式為++H2O，故答案為：++H2O；

(5)M 是 B ()的一種同分異構(gòu)體，①苯環(huán)上有 3 個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且 1 mol M 水解消耗4mol NaOH，說明結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)甲酸形成的酯基，且水解生成的羥基為酚羥基，即滿足條件的M的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上的3個(gè)取代基：2個(gè)HCOO-、1個(gè)-NH2，有6種；其中核磁共振氫譜有 4 組峰，峰面積之比為 2:2:2:1 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：6；或；

(6)根據(jù)題干流程圖中C→E的反應(yīng)可知，由甲苯和丙酮()為原料制備合成，需要有對(duì)氨基甲苯和丙酮，因此需要先合成對(duì)硝基甲苯，因此合成路線為，故答案為：。