Question

【題目】沙羅特美是一種長(zhǎng)效平喘藥，其合成的部分路線如下：

(1)F中的含氧官能團(tuán)名稱為____________(寫兩種)。

(2)C→D的反應(yīng)類型為____________。

(3)B的分子式為C8H8O3，與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應(yīng)得到物質(zhì)C和CH3OH，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。

①分子中含有苯環(huán)，且有一個(gè)手性碳原子，不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α氨基酸，另一含苯環(huán)的水解產(chǎn)物分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)請(qǐng)寫出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) _____。

Answer 1

【答案】醚鍵　羥基 加成反應(yīng)

【解析】

(1)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其中含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵　羥基，

故答案為：醚鍵　羥基；

（2）從流程圖中可以看出，C→D，其醛基碳氧雙鍵斷裂，加氫還原的過程，無小分子出現(xiàn)，故該反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)；

故答案為：加成反應(yīng)；

（3）B的分子式為C8H8O3，含有不飽和度 = = 5，得到物質(zhì)C和CH3OH，采用逆合成分析法可知，B的分子內(nèi)含有兩個(gè)羥基能與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為：；

（4）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的分子式為：C12H17NO3，含有不飽和度 = = 5，其同分異構(gòu)體中，①分子中含有苯環(huán)，且有一個(gè)手性碳原子，不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則苯環(huán)上沒有酚羥基，結(jié)構(gòu)中有一個(gè)碳原子周圍連接四個(gè)不同的基團(tuán)或原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α氨基酸，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中有肽鍵或者酯基，又另一含苯環(huán)的水解產(chǎn)物分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則分子的對(duì)稱性很好，綜上同時(shí)符合上述兩種條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：；

（5）因酚羥基已被氧化，可考慮先制得，再引入硝基，最后再還原為羥基的思路，根據(jù)已知的流程圖可推知，若要制備，則需將與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應(yīng)得到，再與CH3NO2反應(yīng)得到，再利用羥基的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，將雙鍵與硝基通過加氫最終還原生成氨基，其整個(gè)合成路線可表示為：

，

故答案為：。