Question

7．藥物F具有抗腫瘤、降血壓、降血糖等多種生物活性，其合成路線如下：
  已知：
（1）原料A中含氧、含氮的官能團(tuán)名稱是醚鍵、氨基．
（2）寫出中間產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
（4）物質(zhì)B有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或．
①屬于α-氨基酸         
②苯環(huán)上有兩種一氯代物       
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
④核磁共振氫譜顯示其有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（5）以和苯、乙醇為原料，可合成，寫出合成流程
圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中含氧、含氮的官能團(tuán)名稱；
（2）D→E是醇的消去反應(yīng)，據(jù)此分析E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）據(jù)BC，EF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析反應(yīng)類型；
（4）B除苯環(huán)外還有4個(gè)C原子，3個(gè)O原子，1個(gè)N原子，據(jù)題目所給信息判斷其同分異構(gòu)體；
（5）據(jù)題給信息，與苯環(huán)在AlCl₃作用下發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，在利用上述合成路線中的反應(yīng)③原理反應(yīng)，最后發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)可得．

解答 解：（1）（1）據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中含氧、含氮的官能團(tuán)為醚鍵、氨基，故答案為：醚鍵、氨基；
（2）D→E是醇的消去反應(yīng)，生成的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）據(jù)F的合成路線圖中BC，EF的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）B除苯環(huán)外還有4個(gè)C原子，3個(gè)O原子，1個(gè)N原子，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，苯環(huán)上有兩種一氯代物，說(shuō)明在苯環(huán)的對(duì)位有取代基，屬于α-氨基酸且核磁共振氫譜顯示其有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體為或，
故答案為：或；
（5）與苯環(huán)在AlCl₃作用下發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，在利用上述合成路線中的反應(yīng)③原理反應(yīng)，最后發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)可得，合成路線圖為或
，
故答案為：或
．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．