Question

1．環(huán)已烯常用于有機合成．現(xiàn)通過下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內(nèi)燃機的抗凍劑，J分子無飽和碳原子．

已知：R₁-CH=CH-R₂$\stackrel{O_{2}，Zn/H_{2}O}{→}$R₁-CHO+R₂-CHO
（1）F的名稱是乙二醇，J中含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵．
（2）③的反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（3）寫出反應(yīng)⑨的類型：消去反應(yīng)．
（4）上述流程中屬于取代反應(yīng)類型：②⑦⑧（填序號）．
（5）寫出下列反應(yīng)化學(xué)方程式：
②．
⑧．
⑨HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O．
（6）D有一種同分異構(gòu)體，可發(fā)生加成聚合反應(yīng)，且能和NaHCO₃反應(yīng)，其分子中有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，核磁共振氫譜峰面積比為1：1：1：3，試寫出結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH=CHCOOH．

Answer 1

分析 環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G，F(xiàn)與E通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，以此解答該題．

解答 解：（1）F為HOCH₂CH₂OH，為乙二醇，J為CH₂=CHCH=CH₂，含有碳碳雙鍵，
故答案為：乙二醇；碳碳雙鍵；
（2）反應(yīng)③是鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）反應(yīng)⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：消去反應(yīng)；
（4）根據(jù)上面的分析可知，①～⑩中屬于取代反應(yīng)的有②⑦⑧，
故答案為：②⑦⑧；
（5）在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，方程式為，
HOCH₂CH₂OH、HOOC-COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，方程式為，
I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，方程式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O，
故答案為：；；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCH=CH₂+2H₂O；
（6）D（OHCCH₂CH₂CHO）的一種同分異構(gòu)體，可發(fā)生加成聚合反應(yīng)，且能和NaHCO₃反應(yīng)，含有羧基與碳碳雙鍵，有四種氫原子，核磁共振氫譜面積比為1：1：1：3，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH=CHCOOH，故答案為：CH₃CH=CHCOOH．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，是常見題型，利用正推法與逆推法相結(jié)合進行推斷，對學(xué)生的推理有一定的要求，熟練掌握官能團的性質(zhì)，難度中等