Question

某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關物質的沸點如表：

物質	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗產品
在圓底燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇（密度約為0.79g?cm^-3），再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾塊碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品．
（1）濃硫酸的作用是

 

；若反應產物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應前后¹⁸O位置的化學方程式

 

．
（2）甲和乙兩位同學分別設計了如圖所示的兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）．根據有機物的沸點，最好采用

 

（填“甲”或“乙”）裝置．理由是

 

．
（3）若要提高苯甲酸甲酯的產率，可采取的措施

 

．（任寫一條）
Ⅱ．粗產品的精制
（4）苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現擬用下列流程圖進行精制，請在流程圖中方括號內填入操作方法的名稱．

（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產率為

 

．

Answer 1

考點：制備實驗方案的設計,物質分離和提純的方法和基本操作綜合應用

專題：實驗題

分析：（1）根據酯化反應中濃硫酸的作用進行解答；酯化反應機理為酸脫羥基醇脫氫，據此寫出該反應的化學方程式；
（2）根據甲圖、乙圖裝置的圓底燒瓶上沒有冷凝管及甲醇易揮發(fā)進行分析；
（3）若要提高苯甲酸甲酯的產率，可以改變條件使平衡正向進行；
（4）分液用于分離兩種不互溶的液體，蒸餾用于互溶但沸點相差較大的兩種（或兩種以上）液體分離；
（5）產率=

實際產量

理論產量

×100%，根據反應物的物質的量判斷過量，根據不足量計算出理論上生成苯甲酸甲酯的物質的量，再計算出其產率．

解答： 解：（1）濃硫酸在酯化反應中起到了催化劑作用，酯化反應為可逆反應，濃硫酸吸收反應生成的水，可以促進酯的生成，濃硫酸起到了吸水劑的作用；苯甲酸與甲醇在濃硫酸作用下的酯化反應為：苯甲酸脫去羥基，據此脫去羥基中的氫原子，二者反應生成苯甲酸甲酯，所以水中¹⁸O原子來自苯甲酸，反應的化學方程式為：，
故答案為：催化劑和吸水劑；；

（2）由裝置圖可知，甲圖的圓底燒瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖沒有，而本題中反應物甲醇沸點低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發(fā)，不利于合成反應，所以應冷凝回流，減少甲醇的揮發(fā)，提高產率；
故答案為：甲； 甲中有冷凝回流裝置；
（3）若要提高苯甲酸甲酯的產率，可以增加 CH₃OH的用量使平衡正向進行；
故答案為：增加CH₃OH的用量；
（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分離出互不相溶的液體，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點不同，可以通過蒸餾操作分離，
故答案為：分液；蒸餾；
（5）12.2g苯甲酸的物質的量為：

12.2g

122g/mol

=0.1mol，20mL甲醇（密度約0.79g/mL）的物質的量為：

0.79g/ml×20ml

32g/mol

=0.49mol＞0.1mol，
則理論上生成苯甲酸甲酯的物質的量為：0.1mol，質量為：136g/mol×0.1mol=13.6g，則苯甲酸甲酯的產率為：

8.84g

13.6g

×100%=65.0%，
故答案為：65.0%．

點評：本題通過苯甲酸甲酯的制備方法，考查了物質制備方案的設計與評價，題目難度中等，明確物質的制備原理為解答此類題的關鍵，該題為乙酸乙酯的制備知識的遷移題目，充分考查了學生靈活應用所學知識的能力．