Question

【題目】以石油裂解產(chǎn)物丙烯為原料合成一些新物質(zhì)的路線如下。

其中A、B、C、X、Y、Z、W、H均為鏈狀化合物，A、Z均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4 L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請(qǐng)回答下列問題：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為______，B的結(jié)構(gòu)簡式_______。

（2）填反應(yīng)類型：A→B__________________，C＋W→H___________________。

（3）寫出X→Y反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_________________。

（4）寫出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______________________。

（5）寫出C＋W→H的化學(xué)方程式為：_______________。

（6）符合下列條件分子式為C4H10O2的同分異構(gòu)體有_________種，并寫出其中核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰且吸收峰面積比為2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式__________________。

①與C互為同系物，②若分子中有兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳原子上。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 HOCH2-CH2-CHO 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） CH3-CH2-CH2Br+NaOHCH3-CH2-CH2OH+NaBr CH2＝CH-CHO+2Ag(NH3)2OHCH2＝CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O 2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O 6種 HOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】（1）根據(jù)A、Z均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知A中含有醛基，若只有醛基分子式應(yīng)為C3H6O，實(shí)際為C3H4O，所以還有碳碳雙鍵，A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，C中不含甲基，1molC可與足量鈉反應(yīng)生成22.4LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，且C中兩個(gè)羥基位于邊上，所以丙烯被氧化生成A，所以A是丙烯醛，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)以上分析知，B中羥基位于邊上，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2CH2CHO；（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2CH2CHO，A到B是雙鍵變單鍵的過程，所以為加成反應(yīng)，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH2CH2CH2OH，丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，再與NaOH水溶液，在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，經(jīng)歷兩部氧化反應(yīng)生成酸W，所以C與W反應(yīng)為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；（3）X到Y是鹵代烴的取代反應(yīng)，則X→Y發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3-CH2-CH2Br+NaOHCH3-CH2-CH2OH+NaBr；（4）A為丙烯醛，A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH2＝CH-CHO+2Ag(NH3)2OH CH2＝CH-COONH4+2Ag+3NH3+H2O；（5）C與W反應(yīng)為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），C＋W→H的化學(xué)方程式為：2CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH2OOCCH2CH3+2H2O；（6）分子式為C4H10O2的同分異構(gòu)體有，1，2-丁二醇 2，3-丁二醇 1，3-丁二醇 1，4-丁二醇 2-甲基-1，2-丙二醇 2-甲基-1，3-丙二醇共六種，核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰（即3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子）且吸收峰面積比為2∶2∶1（對(duì)稱型分子），并且與C互為同系物（二元醇），且分子中有兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳原子上，綜上可得結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH。