Question

【題目】芳香醛廣泛存在于植物中，這類物質(zhì)性質(zhì)活潑，是合成染料、香料及藥品的重要中間體，具有較大的工業(yè)價(jià)值。

已知:①芳香醛在堿作用下,可以發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇和羧酸。

②不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定。

③化合物A、B、C、D、E、F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖36所示。其中，化合物A含有醛基， E和F是同分異構(gòu)體，F能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A生成F的過程中，A物質(zhì)間只有醛基參與反應(yīng)，經(jīng)紅外光譜分析，F物質(zhì)中含有兩種常見的含氧官能團(tuán)。

根據(jù)題目描述的信息，請你回答下列問題：

(1)寫出C和D生成E的反應(yīng)方程式：__________________________________________。

(2)A生成B和C的反應(yīng)是_______，C和D生成E的反應(yīng)是_________。

①.氧化反應(yīng)②.加成反應(yīng)③.消去反應(yīng)④.酯化反應(yīng)⑤.還原反應(yīng)

(3)F結(jié)構(gòu)簡式是：______________________________________。

(4)F不可能發(fā)生的反應(yīng)有_______。

①.氧化反應(yīng).加成反應(yīng)③.消去反應(yīng)④.酯化反應(yīng) ⑤.還原反應(yīng)

(5)G物質(zhì)是A物質(zhì)的同系物，分子式是C9H10O。G物質(zhì)苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基是與A含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共用________種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式___________。

Answer 1

【答案】①⑤④③6

【解析】化合物A含有醛基，根據(jù)其分子式C7H6O，減去醛基（-CHO），即得苯基（-C6H5），故A為苯甲醛。苯甲醛在堿作用下,可以發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇和羧酸，可知B和C為苯甲酸鹽和苯甲醇，B用HCl酸化，可知B為苯甲酸鉀，D為苯甲酸，C為苯甲醇；D和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E為苯甲酸苯甲酯（）； 根據(jù)“F能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣”、“醛基以外的基團(tuán)沒有任何變化”、與E（酯）是同分異構(gòu)體和“不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩(wěn)定”的提示，可知F中含有2個(gè)沒有變化的-C6H5基團(tuán)，1個(gè)-OH，因羥基不和不飽和碳碳鍵相連，因此可以推知F為；

(1)苯甲醇和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的反應(yīng)方程式為；

(2)苯甲醛在KOH的作用生成苯甲醇和苯甲酸的反應(yīng)是苯甲醛自身發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故答案為①⑤，苯甲醇和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為④；

(3)由分析可知F結(jié)構(gòu)簡式是；

(4)有醇羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，含有羰基，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也為還原反應(yīng)，不可能發(fā)生的反應(yīng)有③；

(5)G物質(zhì)是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，除去苯環(huán)還有3個(gè)碳，G物質(zhì)苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基可能是—CHO和—CH2CH3，或—CH2CHO和—CH3，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間及對位，則與A含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共用6種，如。