Question

由環(huán)己烷可制得1，4-環(huán)己二醇，下列有7步反應(yīng)（其中無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去），試回答以下問題：

（1）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)有

①⑥

．
（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

，C

；
（3）反應(yīng)④所用試劑和條件是

氫氧化鈉醇溶液、加熱

；
（4）寫出反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式：反應(yīng)②

；反應(yīng)⑤

．

Answer 1

分析：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯環(huán)己烷，1-氯環(huán)己烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氯氣反應(yīng)生成B，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成．

解答：解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯環(huán)己烷，1-氯環(huán)己烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氯氣反應(yīng)生成B，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，
（1）由反應(yīng)條件和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知，反應(yīng)①⑥為取代反應(yīng)，反應(yīng)②④為消去反應(yīng)，反應(yīng)③⑤⑦為加成反應(yīng)，
故答案為：①⑥；
（2）通過以上分析知，B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、，
故答案為：；；
（3）反應(yīng)④為發(fā)生消去反應(yīng)生成，所用的試劑和條件分別為氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）反應(yīng)②為氯己烷在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為：，
反應(yīng)⑤為和溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解答該題的關(guān)鍵，是熱點(diǎn)問題．