Question

3．A、B、C、D均為含苯環(huán)的化合物，且相對(duì)分子質(zhì)量B＞A＞C，
已知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1．

（1）A既能與NaOH溶液反應(yīng)，又能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，
寫出A和NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（2）有機(jī)物B在濃H₂SO₄存在下，相互作用生成一種環(huán)狀酯，如右圖2所示，則有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，等物質(zhì)的量B與Na、NaOH、NaHCO₃充分反應(yīng)，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量之比為3：2：1．
（3）D和B互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上的一氯代物只兩種，D不與NaHCO₃反應(yīng)，能與Na、NaOH反應(yīng)，等質(zhì)量的D消耗Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為2：3，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（只寫一種）：、、（一種即可）
（4）1molA、C完全燃燒，消耗O₂的質(zhì)量相等，且1molC能和1molNa完全反應(yīng)，寫出含碳原子數(shù)最少的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）酚羥基與碳酸氫鈉不反應(yīng)，-COOH與碳酸氫鈉反應(yīng)；
（2）由酯化反應(yīng)利用逆推法來(lái)分析，B中含苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）D和B互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，苯環(huán)上有2種H，D不與NaHCO₃反應(yīng)，能與Na、NaOH反應(yīng)，則不含-COOH，含-OH；等質(zhì)量的D消耗Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為2：3，則-OH與酯基的數(shù)目之比為2：1，以此來(lái)解答．

解答 解：（1）酚羥基與碳酸氫鈉不反應(yīng)，-COOH與碳酸氫鈉反應(yīng)，A和NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（2）由酯化反應(yīng)利用逆推法可知，B為，1molB能與3molNa反應(yīng)，能與2molNaOH反應(yīng)，能與1molNaHCO₃反應(yīng)，所以消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物質(zhì)的量之比為3：2：1，
故答案為：；3：2：1；
（3）D和B互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，苯環(huán)上有2種H，D不與NaHCO₃反應(yīng)，能與Na、NaOH反應(yīng)，則不含-COOH，含-OH；等質(zhì)量的D消耗Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為2：3，則-OH與酯基的數(shù)目之比為2：1，符合條件的同分異構(gòu)體為、、，共3種，
故答案為：、、（一種即可）；
（4）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的分子式為C₇H₆O₃，1molC能和1molNa完全反應(yīng)，說(shuō)明每個(gè)C中含有一個(gè)羥基，1molA、C完全燃燒，消耗O₂的質(zhì)量相等，將A看成C₆H₆O•CO₂可知，則含碳原子數(shù)最少的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系即可解答，熟悉常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)，題目難度不大．