Question

【題目】A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：

回答下列問題:

(1)A的名稱是___________，C含有的官能團(tuán)是___________。

(2)⑤的反應(yīng)類型是___________，⑦的反應(yīng)類型是___________。

(3)B和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為___________、___________。

(4)異戊二烯分子中最多有___________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(5)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3－丁二烯的合成路線___________。

Answer 1

【答案】乙炔 羥基 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) CH2=CHOOCCH3 CH3CH2CH2CHO 11 CH≡CHCH2=CH-CH=CH2

【解析】

由分子式可知A為HC≡CH，結(jié)合乙炔(C2H2)和乙酸(C2H4O2)的分子式可知B(C4H6O2)為A與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)所得，生成B為CH2=CHOOCCH3，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH3CH2CH2CHO，HC≡CH與丙酮在KOH條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鋁的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，以此解答該題。

(1)A的名稱是乙炔，C為，C含有的官能團(tuán)是羥基；

(2)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)⑤是HC≡CH與丙酮在KOH條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦是在氧化鋁的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，為消去反應(yīng)；

(3)根據(jù)以上分析可知，B為CH2=CHOOCCH3，D為CH3CH2CH2CHO；

(4)異戊二烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)-CH=CH2，分子中含有2個(gè)C=C鍵，與C=C鍵直接相連的原子在同一個(gè)平面上，甲基有1個(gè)H原子與C=C鍵也可能在同一個(gè)平面上，則共有11個(gè)原子共平面，如圖所示：；聚異戊二烯是1，4—加成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵，按照順反異構(gòu)的知識(shí)寫出順式結(jié)構(gòu)為；

(5)乙炔與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成HC≡CCHOHCH3，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化鋁作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，該題最好的方法是使用逆推法，合成路線為CH≡CHCH2=CH-CH=CH2。