Question

有一烴A，能發(fā)生如圖所示的一系列轉(zhuǎn)化：
已知兩個(gè)E分子間可發(fā)生縮合反應(yīng)生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄，試解答下列問題：
（1）寫出A和E的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

．
（2）在反應(yīng)①-⑦屬于取代反應(yīng)的有

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)①

 

．
反應(yīng)④

 

．
反應(yīng)⑦

 

．

Answer 1

分析：A與氯氣反應(yīng)生成B，由A、B的分子式可知，為加成反應(yīng)，故A烯烴．B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為醇，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，由H原子數(shù)目、及氧原子數(shù)目變化可知，應(yīng)是-OH氧化為羰基、-COOH，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，應(yīng)是羰基被還原為-OH，E分子中含有1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH，兩個(gè)E分子間可發(fā)生縮合反應(yīng)生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄，應(yīng)是脫去2分子水發(fā)生酯化反應(yīng)形成的環(huán)酯，故E的分子式為C₃H₆O₃，結(jié)合D中含有羰基，故E為CH₃CH（OH）COOH，逆推可得，D為、C為CH₃CH（OH）CH₂OH、B為CH₃CHClCH₂Cl、A為CH₃CH=CH₂．E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為CH₃CH（OH）COOCH₃，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCOOCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H為，據(jù)此解答．

解答：解：A與氯氣反應(yīng)生成B，由A、B的分子式可知，為加成反應(yīng)，故A烯烴．B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為醇，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，由H原子數(shù)目、及氧原子數(shù)目變化可知，應(yīng)是-OH氧化為羰基、-COOH，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，應(yīng)是羰基被還原為-OH，E分子中含有1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH，兩個(gè)E分子間可發(fā)生縮合反應(yīng)生成環(huán)狀化合物C₆H₈O₄，應(yīng)是脫去2分子水發(fā)生酯化反應(yīng)形成的環(huán)酯，故E的分子式為C₃H₆O₃，結(jié)合D中含有羰基，故E為CH₃CH（OH）COOH，逆推可得，D為、C為CH₃CH（OH）CH₂OH、B為CH₃CHClCH₂Cl、A為CH₃CH=CH₂．E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為CH₃CH（OH）COOCH₃，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G為CH₂=CHCOOCH₃，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H為，
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH=CH₂，E為CH₃CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH=CH₂；CH₃CH（OH）COOH；
（2）反應(yīng)①④屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②⑤屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑦屬于加聚反應(yīng)，
故答案為：②⑤；
（3）反應(yīng)①的方程式為：CH₃CH=CH₂+Cl₂

CCl4

CH₃CHClCH₂Cl；
反應(yīng)④的方程式為：+H₂

Pt

△

CH₃CH（OH）COOH；
反應(yīng)⑦的方程式為：nCH₂=CHCOOCH₃

催化劑

，
故答案為：CH₃CH=CH₂+Cl₂

CCl4

CH₃CHClCH₂Cl；+H₂

Pt

△

CH₃CH（OH）COOH；nCH₂=CHCOOCH₃

催化劑

．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，比較全面考查有機(jī)物的知識(shí)，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，采取正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，確定E的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，對學(xué)生的推理有一定的要求，題目難度中等．