Question

（13分）1834年德國科學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物得到苯。苯是重要的化工原料。結(jié)合所學(xué)知識完成下列各題。
（1）下列實驗結(jié)論能夠證明凱庫勒式與苯的真實結(jié)構(gòu)不相符的是          。
A．在一定條件下1mol苯能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色       
C．苯的鄰二溴代物沒有同分異構(gòu)體
D．經(jīng)測定苯為六邊形結(jié)構(gòu)，且所有碳碳鍵完全相同
（2）苯酚也是重要的化工原料，某實驗小組以苯為原料制取苯酚，進而合成高分子化合物。請根據(jù)下列合成反應(yīng)流程圖填寫A、B、C、D、可能的結(jié)構(gòu)簡式及①、②、③的反應(yīng)條件。
 
A：                B：                 C：                   
D：                           ①：                    
②：                          ③：                              

Answer 1

（13分）（1）B.C.D

解析（1）B.C.D
A．不管是不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)都能與3molH₂加成
B. 如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)能使酸性KMnO₄溶液褪色。
C.如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)兩個Br原子在雙鍵兩側(cè)和單鍵兩側(cè)不同，如圖。
D. 如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，單鍵、雙鍵的鍵長不同。
（2）①苯的溴代：苯與液溴在鐵作催化劑作用下加熱
 + Br₂(液)　　 + HBr
生成B：
生成C： H₂O
由C生成D：
由D生E：
反應(yīng)條件①鐵粉、液溴②溴水③NaOH的醇溶液