Question

芳樟醇是貴重的香料，它的一種常見合成路線如下：

（1）β-蒎烯的分子式為

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；除A以外，反應(yīng)（a）中反應(yīng)物按物質(zhì)的量1：1反應(yīng)，可能生成的其他產(chǎn)物共有

 

種（只考慮位置異構(gòu)）．
（3）反應(yīng)（a）的反應(yīng)類型為

 

．
（4）寫出反應(yīng)（c）的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）端點(diǎn)、交點(diǎn)為C原子，利用H原子飽和C的四價(jià)結(jié)構(gòu)，據(jù)此結(jié)合β-蒎烯的結(jié)構(gòu)書寫其分子式；
（2）（3）（4）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為氯代烴，A與CH₃COONa反應(yīng)生成C₁₂H₂₀O₂，C₁₂H₂₀O₂應(yīng)為酯，不飽和度為

12×2+2-20

2

=3，故C₁₂H₂₀O₂中出含有1個(gè)酯基外，還含有2個(gè)C=C雙鍵，C₁₂H₂₀O₂在氫氧化鈉水溶液條件下水解生成芳樟醇，由芳樟醇的結(jié)構(gòu)可知C₁₂H₂₀O₂的結(jié)構(gòu)為，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與HCl按1：1發(fā)生加成反應(yīng)，可以發(fā)生1，2-加成或1，4-加成，由于不是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，Cl原子連接不飽和碳原子，每種加成都有2種，據(jù)此解答．

解答：解：（1）端點(diǎn)、交點(diǎn)為C原子，利用H原子飽和C的四價(jià)結(jié)構(gòu)，故β-蒎烯分子中含有10個(gè)C原子、16個(gè)H原子，故β-蒎烯的分子式為C₁₀H₁₆，

故答案為：C₁₀H₁₆；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為氯代烴，A與CH₃COONa反應(yīng)生成C₁₂H₂₀O₂，C₁₂H₂₀O₂應(yīng)為酯，不飽和度為

12×2+2-20

2

=3，故C₁₂H₂₀O₂中出含有1個(gè)酯基外，還含有2個(gè)C=C雙鍵，C₁₂H₂₀O₂在氫氧化鈉水溶液條件下水解生成芳樟醇，由芳樟醇的結(jié)構(gòu)可知C₁₂H₂₀O₂的結(jié)構(gòu)為，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與HCl按1：1發(fā)生加成反應(yīng)，由于不是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，若在1號(hào)、2號(hào)、3號(hào)雙鍵位置發(fā)生1，2-加成反應(yīng)，各有2種加成產(chǎn)物，若在2、3號(hào)雙鍵位置發(fā)生1，4-加成，有2種物質(zhì)，故共有8中加成產(chǎn)物，故除A外含有7種，

故答案為：；7；
（3）由（2）中分析可知，反應(yīng)（a）是與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；

（4）由（2）中分析可知，反應(yīng)（c）是在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成、CH₃COONa，反應(yīng)方程式為：+NaOH→+CH₃COONa，故答案為：+NaOH→+CH₃COONa．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，根據(jù)芳樟醇的結(jié)構(gòu)，采取逆推法確定A的結(jié)構(gòu)，（2）中加成產(chǎn)物數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)，容易忽略1，4-加成反應(yīng)．