Question

提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴．如：
請(qǐng)觀察下列化合物AH的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫出），并填寫空白：
（1〕寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C

C₆H₅-CH=CH₂

G

C₆H₅-C≡CH

H

．
（2）屬于取代反應(yīng)的有

①③⑥⑧

．（填數(shù)字代號(hào)，錯(cuò)答要倒扣分）

Answer 1

分析：由題中反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A發(fā)生消去反應(yīng)，C可能為烯烴，C加成生成E，為二溴化合物，E發(fā)生消去反應(yīng)，則G應(yīng)為炔烴，含有C≡C官能團(tuán)，G加成后生成C₈H₁₀，應(yīng)為乙苯，則G為 C₆H₅-C≡CH，E為  C₆H₅-CHBr-CH₂Br，C為C₆H₅-CH=CH₂，F(xiàn)應(yīng)為  C₆H₅-CHOH-CH₂OH，與乙酸在乙酸酐作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成H，H為 ，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：（1）由題中反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A發(fā)生消去反應(yīng)，C可能為烯烴，C加成生成E，為二溴化合物，E發(fā)生消去反應(yīng)，則G應(yīng)為炔烴，含有C≡C官能團(tuán)，G加成后生成C₈H₁₀，應(yīng)為乙苯，則G為 C₆H₅-C≡CH，E為  C₆H₅-CHBr-CH₂Br，C為C₆H₅-CH=CH₂，F(xiàn)應(yīng)為  C₆H₅-CHOH-CH₂OH，與乙酸在乙酸酐作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成H，H為 ，
故答案為：C₆H₅-CH=CH₂；C₆H₅-C≡CH；；
（2）①⑥為氯代烴在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，也為取代反應(yīng)，③⑧為酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，其它反應(yīng)為加成或消去反應(yīng)，故答案為：①③⑥⑧．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題注意根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的變化結(jié)合生成物C₈H₈，可推斷出其它物質(zhì)．