Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物．用于合成奈必洛爾中間體G的部分流程如圖：
已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為 請回答下列問題：
（1）G物質(zhì)中的官能團的名稱是羧基，、 ．
（2）反應(yīng)A→B的化學方程式為 ．
（3）上述④、⑤變化過程的反應(yīng)類型分別是、 ．
（4）寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基．Ⅱ．分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫．
Ⅲ．能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2 ．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 和乙酸酐為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任選）．

Answer 1

【答案】
（1）氟原子；醚鍵
（2）
（3）加成（還原）反應(yīng)；消去反應(yīng)
（4）；
（5）
【解析】解：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G中含有的官能團為氟原子、醚鍵和羧基，所以答案是：氟原子、醚鍵；（2）反應(yīng)A→B可以認為A中酚羥基上的H被CH3CO取代，該反應(yīng)的方程式為 ，所以答案是： ；（3）反應(yīng)④為D中碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，該反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)；反應(yīng)⑤生成F，F(xiàn)與氫氣反應(yīng)生成G，根據(jù)E和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F的結(jié)構(gòu)簡式為： ，所以反應(yīng)⑤為醇羥基的消去反應(yīng)，所以答案是：加成（還原）反應(yīng)；消去反應(yīng)；（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基，Ⅱ．分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫，即含有4種等效H原子，Ⅲ．能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2 ， 分子中含有羧基，則滿足條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為： 、 ，所以答案是： ； ；（5）以 和乙酸酐為原料制備 ，根據(jù)逆合成法可知，合成 ，需要得到 ，結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成 ， 在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成 ， 在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，所以合成流程為 ， 所以答案是： ．