Question

（2010?盧灣區(qū)二模）從有機(jī)化合物A出發(fā)，在一定條件下，可發(fā)生如圖一系列轉(zhuǎn)化：

已知：B的苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，并且不含甲基；B能與金屬鈉和NaHCO₃溶液反應(yīng)，與它們反應(yīng)的物質(zhì)的量之比分別為1：2和1：1；F、K都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；B、D互為同分異構(gòu)體．請(qǐng)完成下列各題：
（1）寫(xiě)出A和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A：

    K：

HCOOH

（2）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①

消去反應(yīng)

；反應(yīng)③

縮聚反應(yīng)

．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)②、④和⑤的化學(xué)方程式：
②

．
④

．
⑤

．
（4）B有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一個(gè)除D外與B同類(lèi)別并且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體

．

Answer 1

分析：B能與金屬鈉和NaHCO₃溶液反應(yīng)，與它們反應(yīng)的物質(zhì)的量之比分別為1：2和1：1，結(jié)合B的分子式可知，B含有1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH，B的苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，并且不含甲基，B氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B為、F為．B、D互為同分異構(gòu)體，B在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與水發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物E．C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H為．
I氧化生成J，J氧化生成K，I為醇、J為醛、K為羧酸，K能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，K為甲酸，故I為甲醇、J為甲醛．A發(fā)生水解反應(yīng)生成B與I，故A為，據(jù)此解答．

解答：解：B能與金屬鈉和NaHCO₃溶液反應(yīng)，與它們反應(yīng)的物質(zhì)的量之比分別為1：2和1：1，結(jié)合B的分子式可知，B含有1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH，B的苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，并且不含甲基，B氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B為、F為．B、D互為同分異構(gòu)體，B在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與水發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物E．C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H為．
I氧化生成J，J氧化生成K，I為醇、J為醛、K為羧酸，K能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，K為甲酸，故I為甲醇、J為甲醛．A發(fā)生水解反應(yīng)生成B與I，故A為，
（1）由上述分析可知，A為，K為甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH，
故答案為：；HCOOH；
（2）反應(yīng)①是在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
反應(yīng)③是發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物E，
故答案為：消去反應(yīng)； 縮聚反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；；
（4）B有多種同分異構(gòu)體，D除外與B同類(lèi)別，含有-OH、-COOH，并且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體為：等，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)B發(fā)生的反應(yīng)及氧化生成的F發(fā)生銀鏡反應(yīng)確定B的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，注意I能連續(xù)氧化這一特殊反應(yīng)的運(yùn)用，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．