化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72.0%、H 6.67%，其余含有氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量．如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比3﹕2﹕1，見(jiàn)如圖所示．現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖．己知A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空：

（1）A的分子式為
C9H10O2
C9H10O2
，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（或或）
（或或）
．
（2）A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫(xiě)出其中兩種：①分子中不含甲基的芳香酸：
．②含有酚羥基且核磁共振氫譜有六個(gè)峰、面積之比為1：2：2：2：2：1的芳香醛：
．
分析：根據(jù)C、H、O的百分含量求出C、H、O的原子個(gè)數(shù)比，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為150得出A的分子式為C9H10O2，再根據(jù)核磁共振氫譜和紅外光譜得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或或；再結(jié)合相關(guān)要求解答該題．
解答：解：（1）N（C）：N（H）：N（O）=72.0%÷12：6.67%÷1：（1-72.0%-6.67%）÷16=9：10：2，故A的最簡(jiǎn)式為C9H10O2，設(shè)A的分子式為（C9H10O2）n，則150n=150，n=1，故A的分子式為C9H10O2，A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，故A中含有5種氫原子，且氫原子數(shù)之比為1﹕2﹕2﹕2﹕3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或或，
故答案為：C9H10O2，（或或）；
（2）①A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
②核磁共振氫譜有六個(gè)峰、面積之比為1：2：2：2：2：1，故含有6種氫原子，且氫原子的個(gè)數(shù)比為1：2：2：2：2：1，故含有酚羥基且核磁共振氫譜有六個(gè)峰、面積之比為1：2：2：2：2：1的芳香醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：，．
點(diǎn)評(píng)：有機(jī)推斷是高考不變的一個(gè)題型，每年高考必考，能較好的考查考生的閱讀和思維能力，是熱點(diǎn)題型．本題的重點(diǎn)是熟練運(yùn)用核磁共振氫譜和紅外光譜來(lái)判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)．
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%、含氫為 6.67%，其余含有氧．現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．
方法二：A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．如下圖A．
方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖B．

試填空．
（1）A的分子式為
C9H10O2
C9H10O2
．
（2）A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是
b，c
b，c
（填序號(hào)）．a(chǎn)．A的相對(duì)分子質(zhì)量b．A的分子式c．A的核磁共振氫譜圖 d．A分子的紅外光譜圖
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
C6H5COOCH2CH3
C6H5COOCH2CH3
．（寫(xiě)出一種）

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%、含氫為 6.67%，其余含有氧．現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．
方法二：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．如圖A．
方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖B．

試填空．
（1）A的分子式為
C9H10O2
C9H10O2
．
（2）A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是
bc
bc
（填序號(hào)）．
a．A的相對(duì)分子質(zhì)量         b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖       d．A分子的紅外光譜圖
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
C6H5COOCH2CH3
C6H5COOCH2CH3
．
（4）A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．則該類(lèi)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體共有
6
6
種．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖所示：

（1）A的分子式為
C9H10O2
C9H10O2
．
（2）已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A可以水解，寫(xiě)出符合上述條件的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
C6H5COOCH2CH3
C6H5COOCH2CH3
（只寫(xiě)一種）．
（3）此A在無(wú)機(jī)酸作用下水解的化學(xué)方程式為
C6H5COOCH2CH3+H2O?C6H5COOH+HOCH2CH3
C6H5COOCH2CH3+H2O?C6H5COOH+HOCH2CH3
．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余含有氧．現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150．
方法二：核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．如下圖A．
方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖B．

試填空．
（1）A的分子式為
C9H10O2
C9H10O2
．
（2）A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是
cd
cd
（填最直接的兩條依據(jù)的序號(hào)）．
a．A的相對(duì)分子質(zhì)量      b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖    d．A分子的紅外光譜圖
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
C6H5COOCH2CH3
C6H5COOCH2CH3
．
（4）A與氫氧化鈉溶液作用時(shí)的反應(yīng)方程式為
C6H5COOCH2CH3+NaOH→C6H5CONa+CH3CH2OH
C6H5COOCH2CH3+NaOH→C6H5CONa+CH3CH2OH
；該反應(yīng)的類(lèi)型屬于
水解反應(yīng)
水解反應(yīng)
．
（5）A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，其中符合條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的共有
5
5
（不包括A本身）種．其中屬于羧酸類(lèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
C6H5CH（CH3）COOH
C6H5CH（CH3）COOH
．

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