Question

水楊酸已脂分子式為C₁₃H₁₈O₃，具有花果香味，用作化妝品香料的定香劑，也用做煙草香精，它的一種同分異構(gòu)體A，具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系

已知；
①C分子中有一個(gè)碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，且1mol和足量金屬Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.5mol的H₂，
②F中除了含有1個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)五元環(huán)．
（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式

 

寫出G含有的官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）寫出A和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；寫出E發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（3）B生成F的反應(yīng)類型是

 

C生成D的反應(yīng)類型是

 

．
（4）化合物B有多種同分異構(gòu)體，寫出兩種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

a、屬于芳香族化合物
b、酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，且其中一種產(chǎn)物的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
c、1mol該有機(jī)物最多可能消耗3molNaOH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A水解酸化得到B與C，應(yīng)是酯的水解反應(yīng)，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到2-甲基丁烷，C在濃硫酸作用下生成D，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C為醇，且C中羥基相連的碳原子上有2個(gè)H原子，1molC和足量金屬Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.5mol的H₂，結(jié)合A、B分子式可知，C含有1個(gè)-OH，C、D、E與2-甲基丁烷的碳骨架相同，且C分子中有一個(gè)碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，可推知C為CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，E為CH₃CH₂CH（CH₃）CHO，D為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂．B分子中含有一個(gè)-COOH，且還能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故B中含有羥基，其羥基相連的碳原子上有2個(gè)H原子，F(xiàn)中除了含有1個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)五元環(huán)，可推知B含有苯環(huán)，應(yīng)是B發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯，B的飽和度為5，故B中側(cè)鏈為-COOH、-CH₂OH，且處于相鄰位置，故B為，則G為，F(xiàn)，A為，據(jù)此解答．

解答： 解：A水解酸化得到B與C，應(yīng)是酯的水解反應(yīng)，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到2-甲基丁烷，C在濃硫酸作用下生成D，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C為醇，且C中羥基相連的碳原子上有2個(gè)H原子，1molC和足量金屬Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.5mol的H₂，結(jié)合A、B分子式可知，C含有1個(gè)-OH，C、D、E與2-甲基丁烷的碳骨架相同，且C分子中有一個(gè)碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，可推知C為CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，E為CH₃CH₂CH（CH₃）CHO，D為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂．B分子中含有一個(gè)-COOH，且還能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故B中含有羥基，其羥基相連的碳原子上有2個(gè)H原子，F(xiàn)中除了含有1個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)五元環(huán)，可推知B含有苯環(huán)，應(yīng)是B發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯，B的飽和度為5，故B中側(cè)鏈為-COOH、-CH₂OH，且處于相鄰位置，故B為，則G為，F(xiàn)，A為，
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，G為，含有的官能團(tuán)為：羧基、醛基，故答案為：；羧基、醛基；
（2）A和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
E發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH₂CH（CH₃）CHO+2[Ag（NH₄）₂]OH

△

水溶

CH₃CH₂CH（CH₃）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：；
CH₃CH₂CH（CH₃）CHO+2[Ag（NH₄）₂]OH

△

水溶

CH₃CH₂CH（CH₃）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）B生成F的反應(yīng)類型是：酯化反應(yīng)；C生成D的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）化合物B（）有多種同分異構(gòu)體，寫出兩種符合下列條件的同分異構(gòu)體：
a、屬于芳香族化合物，b、酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，c、1mol該有機(jī)物最多可能消耗3molNaOH，應(yīng)含有酚羥基、羧酸與酚形成的酯基，其中一種產(chǎn)物的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，該產(chǎn)物中可以是2個(gè)-OH處于鄰位，或者甲基處于2個(gè)-OH之間，或者2個(gè)-OH、1個(gè)甲基處于間位位置，故符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：（任意2個(gè)）．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，需要學(xué)生綜合分析確定物質(zhì)含有的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力與對知識的遷移運(yùn)用，難度中等．