Question

（2010?茂名二模）四氫呋喃是一種重要的有機(jī)化工及精細(xì)化工原料，它經(jīng)下列流程合成．

回答相關(guān)的問題：
（1）寫出化合物I的結(jié)構(gòu)簡式

CH₃CH=CH₂

；
（2）下列有關(guān)化合物II和化合物IV的敘述正確的是

AD

；
A．化合物II能發(fā)生取代反應(yīng)
B．用酸性高錳酸鉀溶液能檢驗(yàn)化合物IV中的碳碳雙鍵
C．化合物II和化合物IV均易溶于水
D．一定條件下，化合物IV能和H₂O發(fā)生加成反應(yīng)
（3）化合物IV轉(zhuǎn)化為化合物V的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

．
（4）已知化合物VII核磁共振氫譜有4種峰，寫出由化合物VI生成化合物VII的化學(xué)反應(yīng)方程式

．
（5）四氫呋喃的同分異構(gòu)體有多種，寫出能使新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的四氫呋喃的同分異構(gòu)體

CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO

．
（6）四氫呋喃還可以由化合物G（C₄H₁₀O₂）在少量硫酸存在下制得．寫出化合物G的結(jié)構(gòu)簡式

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)反應(yīng)條件和產(chǎn)物可知I和Br₂發(fā)生了取代反應(yīng)，由此可推出I的結(jié)構(gòu)式；
（2）Ⅱ結(jié)構(gòu)中有官能團(tuán)碳碳雙鍵和鹵素原子，Ⅳ結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵和羥基，根據(jù)官能團(tuán)性質(zhì)即可回答；
（3）根據(jù)Ⅳ中官能團(tuán)和反應(yīng)條件可知反應(yīng)類型；
（4）化合物VII核磁共振氫譜有4種峰，可知有四種不同的氫原子，由此可寫出化合物VII的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)能使新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)可知四氫呋喃的同分異構(gòu)體有醛基，由此可寫出符合條件的同分異構(gòu)體；
（6）由四氫呋喃的結(jié)構(gòu)簡式和G的分子式可知G中含兩個(gè)羥基，進(jìn)而寫出G的結(jié)構(gòu)簡式．

解答：解：（1）根據(jù)反應(yīng)條件和產(chǎn)物可知I和Br₂發(fā)生了取代反應(yīng)，因此烷基中的H被溴取代，由CH₂=CHCH₂Br可推出I的結(jié)構(gòu)式為：CH₃CH=CH₂
故答案為：CH₃CH=CH₂
（2））Ⅱ結(jié)構(gòu)中有官能團(tuán)碳碳雙鍵和鹵素原子，鹵代烴能發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；Ⅳ結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵和羥基，都能被酸性高錳酸鉀氧化，故B錯(cuò)誤；Ⅳ結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵能和水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，故D正確；鹵代烴一般難溶于水，而低級(jí)醇類一般易溶于水，故C錯(cuò)誤．
故選AD；
（3）Ⅳ中官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羥基，反應(yīng)條件溴的四氯化碳溶液為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)條件，故反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
故答案為：加成反應(yīng)；
（4）由化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)條件可知，該化合物發(fā)生了消去反應(yīng)，有兩種消去方式，一種是和氧臨位的碳上的氫發(fā)生消去，一種是和氧間位的碳上的氫發(fā)生消去，前者產(chǎn)物有四種不同的氫原子，后者有兩種不同的氫原子．根據(jù)題意化合物VII核磁共振氫譜有4種峰，可知發(fā)生的為前者，故反應(yīng)方程式為：
故答案為：
（5）根據(jù)能使新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，可知四氫呋喃的同分異構(gòu)體有醛基，醛基含有碳氧雙鍵，相當(dāng)于一個(gè)環(huán)，故醛類應(yīng)為鏈狀，由此可寫出符合條件的同分異構(gòu)體：
CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO；
（6）四氫呋喃屬于醚類，醚類可有二元醇分子內(nèi)脫水得到，故G為二元醇，結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

點(diǎn)評(píng)：本題考察了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．根據(jù)官能團(tuán)可推知有機(jī)物的性質(zhì)，根據(jù)反應(yīng)條件和性質(zhì)可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)．抓住官能團(tuán)和反應(yīng)條件是解此類題的關(guān)鍵．