Question

迷迭香酸（F）的結構簡式為：

它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效．以A為原料合成F的路線如下（已知苯環(huán)上的羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應）：

根據(jù)題意回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

 

；反應②的反應類型是

 

．
（2）反應③的試劑為

 

．
（3）1mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應，最多可消耗Br₂

 

mol、NaOH

 

mol．
（4）E在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學方程式是

 

．
（5）與E互為同分異構體，且同時滿足下列條件的有機物有

 

種．
①苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種．
②1mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應時，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：從迷迭香酸的結構簡式結合合成路線及各轉化物的分子式可以確定A為，B為，結合迷迭香酸的結構簡式和C的分子式可知C為，C→D發(fā)生氧化反應，D為，D與E發(fā)生酯化反應得到F，則E為，據(jù)此分析．

解答： 解：從迷迭香酸的結構簡式結合合成路線及各轉化物的分子式可以確定A為，B為，結合迷迭香酸的結構簡式和C的分子式可知C為，C→D發(fā)生氧化反應，D為，D與E發(fā)生酯化反應得到迷迭香酸．
（1）從迷迭香酸的結構簡式結合合成路線及各轉化物的分子式可以確定A為，通過分析迷迭香酸的結構，可見其中有碳碳雙鍵，結合其后的各步反應可見②為消去反應，
故答案為：；消去反應；
（2）C→D是醛基被氧化成羧基的反應，需要的試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液和稀鹽酸（或稀硫酸），
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液和稀鹽酸（或稀硫酸）；
（3）苯酚與溴水反應時，只在酚羥基的鄰對位取代，還有碳碳雙鍵可以和溴加成，每個苯環(huán)上可以和溴發(fā)生取代的位置有3個，所以1molF可以反應的溴有7mol；F中除酚羥基、羧基能夠與NaOH反應外，酯基水解后產(chǎn)生的羧基也可以與NaOH反應，所以，1molF可以與6molNaOH反應，
故答案為：7；6；
（4）通過分析D和F的結構簡式，可知E的結構，其發(fā)生縮聚反應時，只能是通過酯化的形成，因為苯環(huán)上的羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應，所以，其反應方程式為：，
故答案為：．

（5）E為，與E互為同分異構體，且同時滿足下列條件①苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，則結構應對稱；②1mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應時，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol，說明分子中含有3個酚羥基和1個羧基，則對應的同分異構體有，共4種，
故答案為：4．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目難度中等，本題注意根據(jù)D的分子式和F的結構推斷D，進而用逆推的方法推斷，答題時注意把握官能團的性質(zhì)，為解答該題的關鍵，易錯點為（5），注意根據(jù)性質(zhì)判斷含有的官能團的種類和結構．