Question

【題目】某有機(jī)物M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其合成線路如下：

已知①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水成羰基，即+H2O

②R1CHO+R2CH2CHO+H2O

試回答下列問(wèn)題：

（1）A的1H－NMR譜（核磁共振氫譜）中顯示吸收峰的數(shù)目為___，有機(jī)物M中含氧官能團(tuán)的名稱是___，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

（2）D→E的轉(zhuǎn)化過(guò)程中第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（3）Ⅳ的反應(yīng)類型為___，“Ⅴ”包含兩步反應(yīng)，其中第一步反應(yīng)的試劑、條件是___。

（4）A也是合成阿斯匹林（）的原料，有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___（任寫(xiě)一種）。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基；

②僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4molAg；

③苯環(huán)上的一氯代物有2種。

（5）若以F和乙醛為原料來(lái)合成化合物M()，試寫(xiě)出合成路線____。

（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。）

Answer 1

【答案】4 酯基、醚鍵 +CH3CHO 取代反應(yīng) 銀氨溶液、加熱（或新制氫氧化銅、加熱） 或 CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHM

【解析】

由A的分子式，縱觀整個(gè)過(guò)程，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為，A與氯氣在催化劑條件下發(fā)生甲基對(duì)位取代反應(yīng)生成B為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)，然后脫水得到生成D為，D與乙醛發(fā)生信息②中反應(yīng)生成E為，反應(yīng)IV發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)V發(fā)生氧化反應(yīng)，F發(fā)生酯化反應(yīng)得到M。

（5）由F與CH3CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到M，2分子乙醛發(fā)生信息②中反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，然后與氫氣反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2OH。

（1）A為，有4種等效氫，A的1H－NMR譜（核磁共振氫譜）中顯示吸收峰的數(shù)目為4；M中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、醚鍵；C為；故答案為：4； 酯基、醚鍵；；

（2）D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中第①步發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+CH3CHO；故答案為：+CH3CHO；

（3）反應(yīng)Ⅳ是-Cl被-OCH3替代，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅴ是-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH，屬于氧化反應(yīng)，需要條件為：銀氨溶液、加熱（或新制氫氧化銅、加熱），故答案為：取代反應(yīng)；銀氨溶液、加熱（或新制氫氧化銅、加熱）；

（4）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體：

a．苯環(huán)上有3個(gè)取代基，b．僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4molAg，含有2個(gè)醛基，c．苯環(huán)上的一氯代物有兩種，存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，3個(gè)取代基為：-CH3、2個(gè)-OOCH，符合條件的同分異構(gòu)體為： 或；

故答案為： 或；

（5）由F與CH3CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到M，2分子乙醛發(fā)生信息②中反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，然后與氫氣反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2OH，合成路線流程圖為：CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHM；故答案為：CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHM。