Question

（2011?安徽）室安卡因（G）是一種抗心率天常藥物，可由下列路線合成

（1）已知A是的單體，則A中含有的官能團是

碳碳雙鍵、羧基

（寫名稱）．B的結構簡式是

CH₃CH₂COOH

．
（2）C的名稱（系統(tǒng)命名）是

2-溴丙酸

，C與足量NaOH醇溶液共熱時反應的化學方程式是

．
（3）X是E的同分異構體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結構簡式有、

、

、

．
（4）F→G的反應類型是

取代反應

．
（5）下列關于室安卡因（G）的說法正確的是

abc

．
a．能發(fā)生加成反應                      b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．能與鹽酸反應生成鹽                  d．屬于氨基酸．

Answer 1

分析：（1）A是的單體，則A為CH₂=CHCOOH；A→B發(fā)生加成反應；
（2）據(jù)B→C結構的變化，可知發(fā)生的是α-取代反應，C為2-溴丙酸；C與足量NaOH醇溶液共熱時發(fā)生消去和中和反應；
（3）X是E的同分異構體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，可能有2個取代基或3個取代基，利用對稱來分析；
（4）F→G的碳鏈結構相同，只是溴原子被-NH₂取代；
（5）根據(jù)G中含有苯環(huán)、C=O鍵、-NH₂來分析其性質(zhì)．

解答：解：由A是的單體，可知A為CH₂=CHCOOH；據(jù)A→B的反應條件可知，發(fā)生的是加成反應，則B為CH₃CH₂COOH；據(jù)B→C結構的變化，可知發(fā)生的是α-取代反應；從C→D結構的變化可知發(fā)生的是取代反應；同樣從結構的變化可判斷，D+E→F，F(xiàn)→G的反應也都是取代反應．
（1）A為CH₂=CHCOOH，官能團為碳碳雙鍵和羧基，CH₂=CHCOOH與氫氣發(fā)生加成反應生成B，則B為CH₃CH₂COOH，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；CH₃CH₂COOH；
（2）據(jù)B→C結構的變化，可知發(fā)生的是α-取代反應，C為2-溴丙酸；C與足量NaOH醇溶液共熱時發(fā)生消去和中和反應，該反應為，
故答案為：2-溴丙酸；；
（3）“苯環(huán)上一氯代物只有兩種”，說明結構的對稱程度高，由移動取代基的位置可得：；若是三個取代基，可以是，
故答案為：；；；
（4）F→G的碳鏈結構相同，只是溴原子被-NH₂取代，則反應為取代反應，故答案為：取代反應；
（5）G中含有苯環(huán)、C=O鍵、-NH₂，其中的苯環(huán)和羰基可以發(fā)生加成反應，故a正確；苯環(huán)上的甲基可以使酸性高錳酸鉀褪色，故b正確；氨基顯堿性，故可與鹽酸反應成鹽，故c正確；結構中沒有羧基，故d錯，故答案為：abc．

點評：本題綜合考查有機合成，熟悉有機物的命名、同分異構、官能團及性質(zhì)等相關知識即可解答，題目難度中等，稍有能力的學生都能做好．