Question

某藥物G的合成路線如下圖所示，已知一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為26．7%，E中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為2：2：2：1。

請回答下列問題：
（1）A的分子式為___       ；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為           。
（2）上述①~⑥步中，屬于氧化反應(yīng)的是       （填序號）；B中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為               。
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①E→F：                                                           ；
②D+F→G：                                                         。
（4）F所有同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件的有   種，任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：                   。
a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；b．分子中含有一個(gè)羥基。

Answer 1

1）C₃H₈O（2分）   1－丙醇（或正丙醇）（2分）
（2）①②（2分）  —CHO（1分）

解析試題分析：根據(jù)一元醇A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出A的分子式，然后根據(jù)題目信息推出結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)合成框圖，推出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。
（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，設(shè)該一元醇的化學(xué)式為C_nH_2n+2O，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=16÷（12n+2n+18）×100%=26.7%，得n=3，所以分子式為：C₃H₈O；A只有一個(gè)甲基，所以A為1－丙醇。
（2）①的反應(yīng)為1－丙醇與氧氣催化氧化生成丙醛，②的反應(yīng)為丙醛與氧氣反應(yīng)生成丙酸銨，故①②為氧化反應(yīng)，③的反應(yīng)為丙酸銨與H⁺反應(yīng)生成丙酸，④的反應(yīng)為甲苯與Cl₂取代，⑤的反應(yīng)為鹵代烴的水解，⑥為酯化反應(yīng)，這些反應(yīng)都不是氧化反應(yīng)；B為丙醛，含有醛基，—CHO。
（3）①E→F為C₆H₅CH₂Cl在NaOH條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，配平可得化學(xué)方程式。
②D+F→G為丙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙酸苯甲酯和水。
（4）分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上說明含有2個(gè)碳碳三鍵，變化碳碳三鍵的位置和羥基的位置，可得三種同分異構(gòu)體。
考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物推斷、化學(xué)方程式的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷。