Question

已知：①-NO₂

Fe+HCl

-NH₂，
②
③
④當(dāng)苯環(huán)上含有-CH₃、-Cl等基團(tuán)時(shí)，在苯環(huán)上新引入的基團(tuán)，一般進(jìn)入它們的鄰位或?qū)ξ�，而�?dāng)苯環(huán)上含有-NO₂等基團(tuán)時(shí)，在苯環(huán)上新引入的基團(tuán)，一般進(jìn)入它們的間位．
某同學(xué)由烴A按下列流程進(jìn)行合成實(shí)驗(yàn)：

（上述流程中，D需經(jīng)多步反應(yīng)才能得到F，在此不作要求）
（1）由A合成B可有兩種途徑，除題中生成中間產(chǎn)物這一途徑外，另一途徑生成的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，假定每次反應(yīng)所得可能產(chǎn)物的機(jī)會(huì)是均等的，試分析，當(dāng)消耗等量反應(yīng)物時(shí)

 

（填“題中”或“另一”）途徑獲得B的產(chǎn)量更高；
（2）反應(yīng)①的條件為

 

，反應(yīng)②所用試劑混合的先后順序?yàn)?div id="kiwyi27" class='quizPutTag' contenteditable='true'> 

，反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型為

 

，D的核磁共振氫譜有

 

條峰；
（3）寫(xiě)出生成高分子化合物N的化學(xué)方程式

 

；
（4）寫(xiě)出一種符合下列三個(gè)條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①分子式比B多一個(gè)“CH₂”，②具有“兩性”，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代生成，則A為，反應(yīng)條件應(yīng)為鐵粉做催化劑，比較和的結(jié)構(gòu)，可知B為，反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，與鎂反應(yīng)生成C為，根據(jù)題中信息②可知D為，根據(jù)F的分子式以及生成高分子化合物N的分子式可知，F(xiàn)為，N為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成N，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代生成，則A為，反應(yīng)條件應(yīng)為鐵粉做催化劑，比較和的結(jié)構(gòu)，可知B為，反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，與鎂反應(yīng)生成C為，根據(jù)題中信息②可知D為，根據(jù)F的分子式以及生成高分子化合物N的分子式可知，F(xiàn)為，N為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成N，
（1）由A合成B可有兩種途徑，除題中生成中間產(chǎn)物這一途徑外，另一途徑生成的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，假定每次反應(yīng)所得可能產(chǎn)物的機(jī)會(huì)是均等的，由于甲苯與硝酸反應(yīng)硝基也有可能取代在甲基的鄰位上，且有兩個(gè)鄰位可取代，所以當(dāng)消耗等量反應(yīng)物時(shí)題中途徑獲得B的產(chǎn)量更高，
故答案為：；題中；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的條件為鐵粉做催化劑，反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，要用濃硫酸作催化劑，所用試劑混合的先后順序?yàn)橄燃訚庀跛嵩偌訚饬蛩�，反�?yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型為縮聚反應(yīng)，D為，D的核磁共振氫譜有6條峰，
故答案為：鐵粉做催化劑；先加濃硝酸再加濃硫酸；縮聚反應(yīng)；6；
（3）生成高分子化合物N的化學(xué)方程式為n

濃硫酸

△

+（n-1）H₂O，
故答案為：n

濃硫酸

△

+（n-1）H₂O；
（4）B為，符合下列三個(gè)條件①分子式比B多一個(gè)“CH₂”，②具有“兩性”，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，這樣的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等，故答案為：等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)合成與推斷，中等難度，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力；該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后結(jié)合信息進(jìn)行推斷．