Question

多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

  

  

  

(1)寫出D中兩種含氧官能團的名稱：___________________和___________________。

(2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式___________________________

____________________________________________________________________________。

①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產物只有兩種；②與Na₂CO₃溶液反應放出CO₂氣體；③水解后的產物才能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應。

(3)E→F的反應中還可能生成一種有機副產物，該副產物的結構簡式為___________________。

(4)由F制備多沙唑嗪的反應中要加入試劑X(C₁₀H₁₀N₃O₂Cl)，X的結構簡式為______________________________________________________________________________。

(5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理的方案以苯甲醛和乙

醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，并注意反應條件)。

提示：①R—Br+NaCNR—CN+NaBr；②合成過程中無機試劑任選；③合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂OH H₂C==CH₂

Answer 1

(1)羧基、醚鍵

(2)

(3)  

(4)

(5)

解析：(1)本題為基礎題，不難寫出。

(2)滿足條件的D的同分異構體應有如下結構特點：①苯環(huán)上有2個取代基且位于對位；②含有—COOH，③含有(酯基)、且苯環(huán)直接與O原子相連，由此可任寫一種。

(3)反應E→F中，N—H鍵中H被取代，而中有2個N—H鍵，不難想到，副產物為2個N—H鍵中的H均發(fā)生反應。

(4)對比多沙唑嗪與F的結構，即可寫出試劑X的結構簡式。

(5)對于有機合成問題，要從兩個方面入手：一是由產物逆推前一步的物質結構，二是由已知條件尋找合成的方法。由產物逆推可得前一步的物質為和CH₃CH₂OH，而比原料多一個C原子，在此要從題給信息中尋找增長碳鏈的方法，并注意逆推與正推的結合。結合多沙唑嗪的合成與本小題的信息，逆推如下：