Question

8．甲苯是一種重要的有機(jī)化工原料，現(xiàn)以它為初始原料，設(shè)計如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物．

已知有如下轉(zhuǎn)換關(guān)系：
Ⅰ．$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
Ⅱ．$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（苯胺，易被氧氣氧化）
回答下列問題：
（1）B分子中官能團(tuán)名稱是羥基．H分子為功能高分子，其鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，反應(yīng)④的類型是縮聚反應(yīng)．
（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是．
（3）對于化合物1，下列說法不正確的是C．
A．能發(fā)生加成反應(yīng)        B．能與金屬 Na發(fā)生反應(yīng)
C．與 E互為同系物      D．存在屬于酯類的同分異構(gòu)體
（4）F分子的結(jié)構(gòu)簡式．寫出③的轉(zhuǎn)化關(guān)系$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（用已知中的表達(dá)方式表示，不用寫化學(xué)方程式）．

Answer 1

分析 與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E（），故D為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，H為．

解答 解：與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E（），故D為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，H為．
（1）B為，分子中官能團(tuán)是羥基，H分子為功能高分子，其鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，反應(yīng)④是發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，
故答案為：羥基；縮聚反應(yīng)；
（2）反應(yīng)⑤是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（3）A．含有苯基，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B．含有羧基、羥基，能與金屬 Na發(fā)生反應(yīng)，故B正確；
C．E中只含有羧基，化合物1含有羧基、羥基，含有官能團(tuán)不完全相同，分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，故C錯誤；
D．存在屬于酯類的同分異構(gòu)體，故D正確，
故答案為：C；
（4）F分子的結(jié)構(gòu)簡式：，反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化關(guān)系：$\stackrel{Fe/HCl}{→}$，
故答案為：；$\stackrel{Fe/HCl}{→}$．

點評 不同考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對有機(jī)物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點題型．