Question

【題目】某天然氨基酸M是人體必需的氨基酸之一，其合成路線如下：

已知：

①

②+R—X→+KX

（1）A→B的反應(yīng)條件和試劑是__________________；

（2）I→J的反應(yīng)類型是______________；

（3）寫出G與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________；

（4）化合物M縮聚生成高分子化合物N化學(xué)方程式___________；

（5）符合下列條件的化合物M的同分異構(gòu)體共有__________種（不考慮立體異構(gòu)）；

①含有苯甲酸結(jié)構(gòu) ②含有一個甲基 ③苯環(huán)上只有2個取代基

其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:2:2:3的分子的結(jié)構(gòu)簡式________________（任寫一種）；

（6）請寫出以丙酸和上述流程中出現(xiàn)的物質(zhì)為原料經(jīng)三步合成丙氨酸（）的路線。________________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】Cl2、光照 取代反應(yīng) +NaOH+NaCl+H2O +(n-1)H2O 9 或 或 CH3CH2COOH

【解析】

對比A、C的結(jié)構(gòu)可知B為。D發(fā)生催化氧化生成E為，進一步氧化生成F，對比F、G的結(jié)構(gòu)，可知F發(fā)生取代反應(yīng)生成生成G，由H、J的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合I的分子式、信息①，可推知I為。由G、K、M的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合信息②，可推知L為。據(jù)此解答（1）（2）（3）（4）問；

（5）化合物M的同分異構(gòu)體滿足條件：①含有苯甲酸結(jié)構(gòu)，②含有一個甲基，③苯環(huán)上只有兩個取代基，可知其中一個取代基為COOH，另外一個取代基為NHCH2CH3、或CH2NHCH3、或CH(NH2)CH3，均有鄰、間、對3種；

（6）由合成路線，可知丙酸先與PCl3反應(yīng)，產(chǎn)物再與反應(yīng)，最后在堿性條件水解、酸化得到。

（1）A→B是甲苯與氯氣反應(yīng)生成，反應(yīng)條件和試劑是：光照、氯氣；

（2）I→J是氧原子被NH取代，屬于取代反應(yīng)；

（3）G為，氯原子與NaOH水溶液在加熱條件下能發(fā)生取代應(yīng)，同時含有羧基能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，其反應(yīng)的方程式為：+NaOH+NaCl+H2O；

（4）化合物M（）為苯丙氨酸，可通過縮聚反應(yīng)生成高分子蛋白質(zhì)，其反應(yīng)方程式為：+(n-1)H2O；

（5）化合物M的同分異構(gòu)體滿足條件：①含有苯甲酸結(jié)構(gòu)，②含有一個甲基，③苯環(huán)上只有兩個取代基，可知其中一個取代基為COOH，另外一個取代基為NHCH2CH3、或CH2NHCH3、或CH(NH2)CH3，均有鄰、間、對3種，符合條件的共有9種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:2:2:3的分子的結(jié)構(gòu)簡式：或 或；

（6）由合成路線，可知丙酸先與PCl3反應(yīng)，產(chǎn)物再與反應(yīng)，最后在堿性條件水解、酸化得到，合成路線流程圖為：CH3CH2COOH。