Question

7．有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G的相互關(guān)系如圖所示，已知G是一種二元醇，F(xiàn)是一種二元酸．

（1）檢驗(yàn)A中鹵元素的實(shí)驗(yàn)操作是：將A與NaOH水溶液混合加熱一段時(shí)間，冷卻至室溫，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，如果有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則A中含溴元素．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為H₂C=CH-COOH；①的化學(xué)反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）F是一種二元酸，它在一定條件下可與G反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH₂COOH，+G為nHOCH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=CHCOONa+HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH+NaBr．
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂．

Answer 1

分析 A能在堿性、酸性條件下發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合A的分子式可知，A中含有酯基，酸性條件下水解得到B、C，由轉(zhuǎn)化關(guān)系中C經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到B，B中含有-COOH，C中含有-OH，且B、C中碳原子數(shù)目相等，即B、C分子中碳原子數(shù)目都是3，A的不飽和度=$\frac{2×6+2-9-1}{2}$=2，故A分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，C的氧化產(chǎn)物E能在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到D，酸化得到B，故E中含有Br原子，B中含有C=C雙鍵，而C水解得到G，G在實(shí)驗(yàn)室中可通過兩步反應(yīng)氧化成F，F(xiàn)是一種二元酸，可推知C為BrCH₂CH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為HOOCCH₂COOH，E為BrCH₂CH₂COOH，D為CH₂=CHCOONa，B為CH₂=CHCOOH，據(jù)此解答．

解答 解：A能在堿性、酸性條件下發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合A的分子式可知，A中含有酯基，酸性條件下水解得到B、C，由轉(zhuǎn)化關(guān)系中C經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化得到B，B中含有-COOH，C中含有-OH，且B、C中碳原子數(shù)目相等，即B、C分子中碳原子數(shù)目都是3，A的不飽和度=$\frac{2×6+2-9-1}{2}$=2，故A分子中還含有1個(gè)C=C雙鍵，C的氧化產(chǎn)物E能在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到D，酸化得到B，故E中含有Br原子，B中含有C=C雙鍵，而C水解得到G，G在實(shí)驗(yàn)室中可通過兩步反應(yīng)氧化成F，F(xiàn)是一種二元酸，可推知C為BrCH₂CH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為HOOCCH₂COOH，E為BrCH₂CH₂COOH，D為CH₂=CHCOONa，B為CH₂=CHCOOH，
（1）檢驗(yàn)A中Br元素的實(shí)驗(yàn)方法是：取少量A于試管，加入氫氧化鈉溶液加熱一段時(shí)間，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，如果有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則A中含溴元素，
故答案為：加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，如果有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則A中含溴元素；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：H₂C=CH-COOH；反應(yīng)①是BrCH₂CH₂COOH發(fā)生消去反應(yīng)得到CH₂=CHCOONa，
故答案為：H₂C=CH-COOH；消去反應(yīng)；
（3）F為HOOCCH₂COOH，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，二者在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)方程式為nHOOCCH₂COOH，+G為nHOCH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O，
故答案為：nHOOCCH₂COOH，+G為nHOCH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=CHCOONa+HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH+NaBr，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₂=CHCOONa+HO-CH₂-CH₂-CH₂-OH+NaBr；

（5）B為CH₂=CHCOOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即有醛基的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂，
故答案為：OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是推斷關(guān)鍵，采取正推法與逆推法相結(jié)合推斷，較好的考查學(xué)生的推理能力，難度中等．