Question

16．用化合物A（分子式為C₇H₇C1）為原料合成化合物F（5-氯-2，3-二氫-l--茚酮）的工藝流程路線如下．
（1）化合物A的名稱是間氯甲苯．
（2）B→C的反應(yīng)類型是取代；C中含氧官能團(tuán)是酯基．
（3）D有多種同分異構(gòu)體，若苯環(huán)上連有一個(gè)氯原子和另一取代基，且屬于酯的D的同分  異構(gòu)體數(shù)目有21種；寫出核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為l：2：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（4）E→F的轉(zhuǎn)化中，會(huì)產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，生成副產(chǎn)物的化學(xué)方程式為．

（5）以甲醛、乙醛、氯苯為基本有機(jī)原料合成化合物F，最后一步已給出（見下圖），請(qǐng)結(jié)合本題相關(guān)信息將前面的合成步驟補(bǔ)齊（無機(jī)試劑任選）

Answer 1

分析 由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息中第一步，逆推可知B為，中的氯原子被取代而發(fā)生取代反應(yīng)生成C，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，以甲醛、乙醛、氯苯為基本有機(jī)原料合成化合物F，可以用甲醛與乙醛加成得HOCH₂CH₂CHO，HOCH₂CH₂CHO催化氧化可得HOCH₂CH₂COOH，SOCl₂與取代得HOCH₂CH₂COCl，與氯苯發(fā)生取代可生成F，據(jù)此解答．

解答 解：由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息中第一步，逆推可知B為，中的氯原子被取代而發(fā)生取代反應(yīng)生成C，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，
（1）A為，化合物A的名稱是間氯甲苯，
故答案為：間氯甲苯；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B→C的反應(yīng)類型是取代，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中含氧官能團(tuán)是酯基，
故答案為：取代；酯基；
（3）D為，D有多種同分異構(gòu)體，若苯環(huán)上連有一個(gè)氯原子和另一取代基，且屬于酯的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有一個(gè)氯原子和另一取代基為：-CH₂COOCH₃、-COOCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH，每種都有鄰間對(duì)三種，所以共有21種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且面積比為l：2：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：21；；
（4）E→F的轉(zhuǎn)化中，會(huì)產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物為，生成副產(chǎn)物的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（5）以甲醛、乙醛、氯苯為基本有機(jī)原料合成化合物F，可以用甲醛與乙醛加成得HOCH₂CH₂CHO，HOCH₂CH₂CHO催化氧化可得HOCH₂CH₂COOH，SOCl₂與取代得HOCH₂CH₂COCl，與氯苯發(fā)生取代可生成F，合成路線為CH₃CHO$\stackrel{HCHO}{→}$HOCH₂CH₂CHO$\stackrel{[O]}{→}$HOCH₂CH₂COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$HOCH₂CH₂COCl，
故答案為：CH₃CHO$\stackrel{HCHO}{→}$HOCH₂CH₂CHO$\stackrel{[O]}{→}$HOCH₂CH₂COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$HOCH₂CH₂COCl．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等．