溴代烴R-Br（R為烴基）與金屬鈉作用可以增長(zhǎng)碳鏈，化學(xué)方程式為：R-Br+2Na+Br-R*
一定條件下
R-R*+2NaBr（R*為烴基，可相同，也可不同），試以苯、乙炔、溴、溴化氫、鈉為主要原料，通過(guò)三步反應(yīng)合成：
寫(xiě)出制取過(guò)程的方程式及反應(yīng)類(lèi)型．
（1）
+Br2
FeBr3
-Br+HBr
+Br2
FeBr3
-Br+HBr
；（
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
）
（2）
HC≡CH+HBr
一定條件下
CH2=CHBr
HC≡CH+HBr
一定條件下
CH2=CHBr
；（
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
）
（3）
-Br+CH2=CHBr+2Na
一定條件下
+2NaBr
-Br+CH2=CHBr+2Na
一定條件下
+2NaBr
．
分析：苯和液溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，乙炔和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烯，溴苯和溴乙烯、鈉在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成苯乙烯．
解答：解：在溴化鐵作催化劑條件下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，反應(yīng)方程式為：+Br2
FeBr3
-Br+HBr，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；
在一定條件下，乙炔和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烯，反應(yīng)方程式為：HC≡CH+HBr
一定條件下
CH2=CHBr，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；
溴苯和溴乙烯、鈉在一定條件下反應(yīng)生成苯乙烯和溴化鈉，反應(yīng)方程式為：-Br+CH2=CHBr+2Na
一定條件下
+2NaBr，
故答案為：+Br2
FeBr3
-Br+HBr，取代反應(yīng)；
HC≡CH+HBr
一定條件下
CH2=CHBr，加成反應(yīng)；
-Br+CH2=CHBr+2Na
一定條件下
+2NaBr．
點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)合成，明確題給信息的含義是解本題關(guān)鍵，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)合常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型來(lái)分析解答，難度不大．
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：閱讀理解

下列兩題分別對(duì)應(yīng)于“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”和“實(shí)驗(yàn)化學(xué)”兩個(gè)選修課程模塊的內(nèi)容，請(qǐng)你選擇其中一題作答，如果兩題全做，則按A題評(píng)分。

A．已知A、B、C、D、E都是周期表中前四周期的元素，它們的核電荷數(shù)A＜B＜C＜D＜E。其中A、B、C是同一周期的非金屬元素�；衔顳C的晶體為離子晶體，D的二價(jià)陽(yáng)離子與C的陰離子具有相同的電子層結(jié)構(gòu)。AC2為非極性分子。B、C的氫化物的沸點(diǎn)比它們同族相鄰周期元素氫化物的沸點(diǎn)高。E的原子序數(shù)為24，ECl3能與B、C的氫化物形成六配位的配合物，且兩種配體的物質(zhì)的量之比為2∶1，三個(gè)氯離子位于外界。請(qǐng)根據(jù)以上情況，回答下列問(wèn)題：（答題時(shí)，A、B、C、D、E用所對(duì)應(yīng)的元素符號(hào)表示）

（1）A、B、C的第一電離能由小到大的順序?yàn)?u>                  。

（2）B的氫化物的分子空間構(gòu)型是             。其中心原子采取          雜化。

（3）寫(xiě)出化合物AC2的電子式             ；一種由B、C組成的化合物與AC2互為等電子體，其化學(xué)式為              。

（4）E的核外電子排布式是              ，ECl3形成的配合物的化學(xué)式為        。

（5）B的最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)的水化物的稀溶液與D的單質(zhì)反應(yīng)時(shí)，B被還原到最低價(jià)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是                                                 。

B．醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：

             NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4                 ①

             R-OH+HBrR-Br+H2O                     ②

可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br―被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；

乙醇

溴乙烷

正丁醇

1-溴丁烷

密度/g?cm-3

 0.7893

1.4604

0.8098

1.2758

沸點(diǎn)/℃

78.5

38.4

117.2

101.6

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）在溴乙烷和1-溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，下列儀器最不可能用到的是        。（填字母）

a．圓底燒瓶            b．量筒             c．錐形瓶            d．布氏漏斗            

（2）溴代烴的水溶性        （填“大于”、“等于”或“小于”）相應(yīng)的醇；其原因是           

                                                             。

（3）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在         （填“上層”、“下層”或“不分層”）。

（4）制備操作中，加入的濃硫酸必須進(jìn)行稀釋?zhuān)鹉康氖?u>            。（填字母）

a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成         b．減少Br2的生成

c．減少HBr的揮發(fā)                      d．水是反應(yīng)的催化劑            

（5）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是            。（填字母）

a．NaI             b．NaOH              c．NaHSO3              d．KCl            

（6）在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于                ；但在制備1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是                            。

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：閱讀理解

（08年江蘇卷）

A、已知A、B、C、D、E都是周期表中前四周期的元素，它們的核電荷數(shù)A＜B＜C＜D＜E。其中A、B、C是同一周期的非金屬元素�；衔顳C的晶體為離子晶體，D的二價(jià)陽(yáng)離子與C的陰離子具有相同的電子層結(jié)構(gòu)。AC2為非極性分子。B、C的氫化物的沸點(diǎn)比它們同族相鄰周期元素氫化物的沸點(diǎn)高。E的原子序數(shù)為24，ECl3能與B、C的氫化物形成六配位的配合物，且兩種配體的物質(zhì)的量之比為2∶1，三個(gè)氯離子位于外界。請(qǐng)根據(jù)以上情況，回答下列問(wèn)題：（答題時(shí)，A、B、C、D、E用所對(duì)應(yīng)的元素符號(hào)表示）

（1）A、B、C的第一電離能由小到大的順序?yàn)?U>                  。

（2）B的氫化物的分子空間構(gòu)型是             。其中心原子采取          雜化。

（3）寫(xiě)出化合物AC2的電子式             ；一種由B、C組成的化合物與AC2互為等電子體，其化學(xué)式為              。

（4）E的核外電子排布式是              ，ECl3形成的配合物的化學(xué)式為        。

（5）B的最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)的水化物的稀溶液與D的單質(zhì)反應(yīng)時(shí)，B被還原到最低價(jià)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是                                                

 B、醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：

             NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4               ①

             R-OH+HBrR-Br+H2O                     ②

可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br―被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；

 

乙醇

溴乙烷

正丁醇

1-溴丁烷

密度/g?cm-3

 0．7893

1．4604

0．8098

1．2758

沸點(diǎn)/℃

78．5

38．4

117．2

101．6

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，下列儀器最不可能用到的是        。（填字母）

a．圓底燒瓶    b．量筒    c．錐形瓶    d．布氏漏斗            

（2）溴代烴的水溶性        （填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是             。

（3）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在         （填“上層”、“下層”或“不分層”）。

（4）制備操作中，加入的濃硫酸必需進(jìn)行稀釋?zhuān)鹉康氖?U>            。（填字母）

a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成         b．減少Br2的生成

c．減少HBr的揮發(fā)                             d．水是反應(yīng)的催化劑            

（5）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是            。（填字母）

 a．NaI    b．NaOH    c．NaHSO3    d．KCl            

（6）在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于                ；但在制備1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是                            。

 

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：閱讀理解

A．已知A、B、C、D、E都是周期表中前四周期的元素，它們的核電荷數(shù)A＜B＜C＜D＜E。其中A、B、C是同一周期的非金屬元素�；衔顳C的晶體為離子晶體，D的二價(jià)陽(yáng)離子與C的陰離子具有相同的電子層結(jié)構(gòu)。AC2為非極性分子。B、C的氫化物的沸點(diǎn)比它們同族相鄰周期元素氫化物的沸點(diǎn)高。E的原子序數(shù)為24，ECl3能與B、C的氫化物形成六配位的配合物，且兩種配體的物質(zhì)的量之比為2∶1，三個(gè)氯離子位于外界。請(qǐng)根據(jù)以上情況，回答下列問(wèn)題：（答題時(shí)，A、B、C、D、E用所對(duì)應(yīng)的元素符號(hào)表示）

（1）A、B、C的第一電離能由小到大的順序?yàn)?u>                  。

（2）B的氫化物的分子空間構(gòu)型是             。其中心原子采取          雜化。

（3）寫(xiě)出化合物AC2的電子式             ；一種由B、C組成的化合物與AC2互為等電子體，其化學(xué)式為              。

（4）E的核外電子排布式是              ，ECl3形成的配合物的化學(xué)式為        。

（5）B的最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)的水化物的稀溶液與D的單質(zhì)反應(yīng)時(shí)，B被還原到最低價(jià)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是                                                 。

B．醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：

             NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4                 ①

             R-OH+HBrR-Br+H2O                    ②

可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br—被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；

乙醇

溴乙烷

正丁醇

1-溴丁烷

密度/g·cm-3

 0．7893

1．4604

0．8098

1．2758

沸點(diǎn)/℃

78．5

38．4

117．2

101．6

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，下列儀器最不可能用到的是        。（填字母）

a．圓底燒瓶    b．量筒    c．錐形瓶    d．布氏漏斗            

（2）溴代烴的水溶性        （填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是           

                                                             。

（3）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在         （填“上層”、“下層”或“不分層”）。

（4）制備操作中，加入的濃硫酸必需進(jìn)行稀釋?zhuān)鹉康氖?u>            。（填字母）

a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成         b．減少Br2的生成

c．減少HBr的揮發(fā)                 d．水是反應(yīng)的催化劑            

（5）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是            。（填字母）

a．NaI    b．NaOH    c．NaHSO3    d．KCl            

（6）在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于                ；但在制備1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是                            。

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：2008年普通高等學(xué)校招生統(tǒng)一考試化學(xué)試題（江蘇卷） 題型：填空題

（12分）
A．已知A、B、C、D、E都是周期表中前四周期的元素，它們的核電荷數(shù)A＜B＜C＜D＜E。其中A、B、C是同一周期的非金屬元素�；衔顳C的晶體為離子晶體，D的二價(jià)陽(yáng)離子與C的陰離子具有相同的電子層結(jié)構(gòu)。AC2為非極性分子。B、C的氫化物的沸點(diǎn)比它們同族相鄰周期元素氫化物的沸點(diǎn)高。E的原子序數(shù)為24，ECl3能與B、C的氫化物形成六配位的配合物，且兩種配體的物質(zhì)的量之比為2∶1，三個(gè)氯離子位于外界。請(qǐng)根據(jù)以上情況，回答下列問(wèn)題：（答題時(shí)，A、B、C、D、E用所對(duì)應(yīng)的元素符號(hào)表示）
（1）A、B、C的第一電離能由小到大的順序?yàn)?u>                 。
（2）B的氫化物的分子空間構(gòu)型是            。其中心原子采取         雜化。
（3）寫(xiě)出化合物AC2的電子式            ；一種由B、C組成的化合物與AC2互為等電子體，其化學(xué)式為             。
（4）E的核外電子排布式是             ，ECl3形成的配合物的化學(xué)式為       。
（5）B的最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)的水化物的稀溶液與D的單質(zhì)反應(yīng)時(shí)，B被還原到最低價(jià)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是                                                。
B．醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：
NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4                ①
R-OH+HBrR-Br+H2O                   ②
可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br—被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；

 
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷
密度/g·cm-3
 0．7893
1．4604
0．8098
1．2758
沸點(diǎn)/℃
78．5
38．4
117．2
101．6
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，下列儀器最不可能用到的是       。（填字母）
a．圓底燒瓶    b．量筒    c．錐形瓶    d．布氏漏斗            
（2）溴代烴的水溶性       （填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是           
                                                            。
（3）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在        （填“上層”、“下層”或“不分層”）。
（4）制備操作中，加入的濃硫酸必需進(jìn)行稀釋?zhuān)鹉康氖?u>           。（填字母）
a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成         b．減少Br2的生成
c．減少HBr的揮發(fā)                d．水是反應(yīng)的催化劑            
（5）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是           。（填字母）
a．NaI    b．NaOH    c．NaHSO3    d．KCl            
（6）在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于               ；但在制備1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是                           。

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