Question

18．某有機(jī)化合物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇FeCl₃溶液顯紫色，其結(jié)構(gòu)如下：

（1）X在足量的NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到A、B、C三種有機(jī)物，C中只有一種氫原子．A經(jīng)鹽酸酸化后得到一種稱之為蘋果酸的物質(zhì)D，2003年11月《環(huán)球時(shí)報(bào)》美國特約記者文章：一種名為蘋果醋（ACV）的濃縮飲料多年來風(fēng)靡美國，其中的主要酸性物質(zhì)就是蘋果酸． 寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式：
ABHOCH₂CH₂OHCD
（2）寫出與D屬于同類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
（3）兩分子D通過分子間脫水可形成3種環(huán)狀酯，試寫出其中生成六元環(huán)狀酯的化學(xué)方程式．
（4）C經(jīng)酸化后可得到E，寫出E與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結(jié)構(gòu)，由X的分子式和部分結(jié)構(gòu)簡式可知，X部分結(jié)構(gòu)簡式連在苯環(huán)上，X在足量的NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到A、B、C三種有機(jī)物，C中只有一種氫原子，則C為，X為，A經(jīng)鹽酸酸化后得到一種稱之為蘋果酸的物質(zhì)D，則A為，D為，可知B為HOCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結(jié)構(gòu)，由X的分子式和部分結(jié)構(gòu)簡式可知，X部分結(jié)構(gòu)簡式連在苯環(huán)上，X在足量的NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到A、B、C三種有機(jī)物，C中只有一種氫原子，則C為，X為，A經(jīng)鹽酸酸化后得到一種稱之為蘋果酸的物質(zhì)D，則A為，D為，可知B為HOCH₂CH₂OH．
（1）由上述分析可知，A為，B為HOCH₂CH₂OH，C為，D為，
故答案為：；HOCH₂CH₂OH；；；
（2）與D（）屬于同類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）兩分子D（）通過分子間脫水形成環(huán)狀酯，羥基可以與不同的羧基形成酯基，相互組合可以形成3種環(huán)酯，其中生成六元環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為：，
故答案為：3；；
（4）C經(jīng)酸化后可得到E為，與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)X的結(jié)構(gòu)片段、水解產(chǎn)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．