【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

已知:①A的苯環(huán)上只有一個支鏈,支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子;

+CO2

RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR″+H2O

回答下列問題:

(1)A生成B的反應(yīng)條件為______,由D生成E的反應(yīng)類型為__________。

(2)C中所含官能團的名稱為______K的分子式為________。

(3)E生成F的化學(xué)方程式為________

(4)I的結(jié)構(gòu)簡式為_______,J為一種具有3個六元環(huán)的酯,1 mol J生成的同時生成______mol H2O

(5)F的同分異構(gòu)體中,屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)的有____種,其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積比為6:2:1:1的為_______(寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體,請參考上述合成路線,設(shè)計一條由(CH3)3CCl 為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任用)_______。合成流程圖示例如下:

【答案】濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) 酮基(羰基) C15H12O +O2+2H2O 2 14

【解析】

芳香族化合物A的分子式為C9H12O,其不飽和度為4,說明側(cè)鏈上均為飽和碳原子,A的苯環(huán)上只有一個支鏈,支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子,則AB可以與溴反應(yīng),能被堿性高錳酸鉀氧化,可以推測A發(fā)生消去反應(yīng)生成B,則B,則被堿性高錳酸鉀氧化再酸化的產(chǎn)物CC與苯甲醛發(fā)生類似信息③的反應(yīng)生成的K;B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D,根據(jù)F生成H的反應(yīng)條件可知F中含有醛基,所以E生成F應(yīng)為羥基的催化氧化,所以D發(fā)生水解反應(yīng)生成E,F(該羥基相連的碳原子上沒有氫原子,不能被氧化);F中醛基被銀氨溶液氧化再酸化生成HH同時含有羥基和羧基,脫水縮合生成高分子化合物IJ為一種具有3個六元環(huán)的酯,應(yīng)為兩分子H發(fā)生酯化生成,J。

(1)A生成B為羥基的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱;D中溴原子被羥基代替生成E,屬于取代反應(yīng)(水解反應(yīng));

(2)C,其官能團為(酮基)羰基;K,其分子式為C15H12O;

(3)E發(fā)生催化氧化生成F,化學(xué)方程式為+O22+2H2O;

(4)根據(jù)分析可知I;兩分子H發(fā)生酯化生成J,J的結(jié)構(gòu)簡式為,所以1molJ生成的同時會生成2molH2O

(5)F,其同分異構(gòu)體中,屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)說明含有苯環(huán)和甲酸形成的酯基,當(dāng)有一個取代基時,取代基可以是:—CH2CH2OCHO、—CH(CH3)OCHO2種;有2個取代基時,取代基可以是:—OCHO—CH2CH3、—CH2OCHO—CH3,每一組都有鄰間對3種結(jié)構(gòu),共6種;有3個取代基時,取代基可以是:2—CH3—OCHO,有6種,所以共有2+6+6=14種同分異構(gòu)體;其中核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積比為6:2:1:1的為;

(6)根據(jù)信息③的反應(yīng)可知可以由在一定條件下反應(yīng)生成,而可以發(fā)生消去反應(yīng)生成,繼而發(fā)生信息②的反應(yīng)可以轉(zhuǎn)化為,所以合成路線為

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】下列說法中不正確的是

①質(zhì)子數(shù)相同的微粒一定屬于同一種元素

②同位素的性質(zhì)相同

③質(zhì)子數(shù)相同、電子數(shù)也相同的微粒,不可能是一種分子和一種離子

④電子數(shù)相同的微粒不一定是同一種元素

⑤一種元素只能有一種質(zhì)量數(shù)

⑥某種元素的相對原子質(zhì)量取整數(shù),就是其質(zhì)量數(shù)

的原子個數(shù)之比與NaCl中的的原子個數(shù)之比相等

A.②③⑤⑥⑦B.①②④⑤C.①②⑤⑥D.③④⑥⑦

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】含有下列結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)在胃液中水解,不可能產(chǎn)生的氨基酸是(

A.B.

C.NH2—CH2—COOHD.

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】星型聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件未注明)。

已知:SPLA的結(jié)構(gòu)簡式為:,其中R。

(1)淀粉是___糖(填);A的名稱是___。

(2)生成D的化學(xué)反應(yīng)類型屬于___反應(yīng);D結(jié)構(gòu)中有3個相同的基團,且1 mol D能與2 mol Ag(NH3)2OH溶液反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡式是___D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

(3)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基,G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng),又不能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng),且1mol G與足量Na反應(yīng)生成1 mol H2,則G的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(4)B有多種脫水產(chǎn)物,其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】亞硝酰氯(ClNO)常用作催化劑和合成洗滌劑,某學(xué)習(xí)小組在實驗室中用下圖所示裝置制備ClNO。查閱資料:亞硝酰氯(ClNO)的熔點為-64.5℃、沸點為-5.5℃,氣態(tài)呈黃色,液態(tài)時呈紅褐色,遇水易反應(yīng)生成一種氫化物和兩種氮的常見氧化物,其中一種呈紅棕色。

回答下列問題:

(1)儀器a的名稱為________,b的作用是________

(2)ClNO分子中各原子均滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),則ClNO的電子式為__________ClNO與水反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。

(3)實驗開始時,先打開K1K2,關(guān)閉K3,再打開分液漏斗活塞滴入適量稀硝酸,當(dāng)觀察到C_________________時關(guān)閉K1K2;向裝置D三頸瓶中通入干燥純凈Cl2,當(dāng)瓶中充滿黃綠色氣體時,再打開K1K3,制備ClNOD中發(fā)生的反應(yīng)方程式為________。

(4)NO可用間接電化學(xué)法除去,其原理如下圖所示。電解池陰極的電極反應(yīng)式為________;吸收塔內(nèi)發(fā)生的離子方程式為_______

(5)亞硝酰氯(ClNO)純度的測定:將所得亞硝酰氯(ClNO)產(chǎn)品13.10g溶于水,配制成250mL溶液;取出25.00mL,以K2CrO4溶液為指示劑,用0.87mol·L-1AgNO3標(biāo)準溶液滴定至終點,消耗標(biāo)準溶液的體積為 20.00mL(已知:Ag2CrO4為磚紅色固體),則亞硝酰氯(ClNO)的質(zhì)量分數(shù)為________。

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】釩(23V)是我國的豐產(chǎn)元素,廣泛用于催化及鋼鐵工業(yè)。回答下列問題:

(1)釩在元素周期表中的位置為_______,其價層電子排布圖為____________

(2)釩的某種氧化物的晶胞結(jié)構(gòu)如圖1所示。晶胞中實際擁有的陰、陽離子個數(shù)分別為____、_____。

(3)V2O5常用作SO2轉(zhuǎn)化為SO3的催化劑。SO2分子中S原子價層電子對數(shù)是__對,分子的立體構(gòu)型為___;SO3氣態(tài)為單分子,該分子中S原子的雜化軌道類型為____;SO3的三聚體環(huán)狀結(jié)構(gòu)如圖2所示,該結(jié)構(gòu)中S原子的雜化軌道類型為___;該結(jié)構(gòu)中S—O鍵長有兩類,一類鍵長約140pm,另一類鍵長約為160pm,較短的鍵為__(填圖2中字母),該分子中含有___σ鍵。

(4)V2O5溶解在NaOH溶液中,可得到釩酸鈉(Na3VO4),該鹽陰離子的立體構(gòu)型為___;也可以得到偏釩酸鈉,其陰離子呈如圖3所示的無限鏈狀結(jié)構(gòu),則偏釩酸鈉的化學(xué)式為_______。

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】已知某離子晶體的晶胞示意圖如圖所示,其摩爾質(zhì)量為Mg/mol,阿伏加德羅常數(shù)的值為NA,晶體的密度為dg/cm3下列說法中正確的是

A.晶體晶胞中陰、陽離子的個數(shù)都為1

B.晶體中陰、陽離子的配位數(shù)都是4

C.該晶胞可能是NaCl的晶胞

D.該晶體中兩個距離最近的陽離子的核間距為4M/(NAd)cm

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】下列有關(guān)有機物分子的敘述不正確的是(

A. 乙烯分子中有一個sp2-sp2σ鍵和一個p-p π

B. 乙炔每個碳原子都有兩個未雜化的2p軌道,它們之間可形成兩個π

C. 乙烷兩個C原子均是sp3雜化,分子中一共有6σ

D. 苯分子每個碳原子均是sp2雜化

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】在密閉容器中發(fā)生反應(yīng):xA(g)+yB(g)zC(g),平衡時測得A的濃度為0.50mol/L,保持溫度不變,將容器的容積擴大到原來的兩倍,再達平衡時,測得A的濃度0.30mol/L。下列有關(guān)判斷正確的是(

A.x+y<z

B.平衡向正反應(yīng)方向移動

C.A的轉(zhuǎn)化率降低

D.C的體積分數(shù)增大

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊答案