Question

18．有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G、H相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．5.2g F能與100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F還能與足量NaHCO₃反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出4.48L CO₂．D的分子式為C₃H₃O₂Na，E的分子中含有羧基．

（1）寫出物質(zhì)C中的官能團(tuán)的名稱：溴原子、羥基；
（2）寫出物質(zhì)F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；FHOOCCH₂COOH、H；
（3）寫出反應(yīng)①、④的化學(xué)反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)、④取代（水解）反應(yīng)；
（4）寫出變化①的化學(xué)方程式
（5）寫出相對(duì)分子質(zhì)量比B大14，且與B具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（僅寫一種）CH₂=CHCH₂COOH或CH₃CH₂=CHCOOH或CH₂=C（CH₃）COOH．

Answer 1

分析 A中不飽和度=$\frac{6×2+2-10}{2}$=2，A能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，根據(jù)其不飽和度知，A中還含有碳碳雙鍵，A水解生成B、C，C能發(fā)生氧化反應(yīng)，則C中含有醇羥基，B為羧酸，C氧化得E，E在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得D，D的分子式為C₃H₃O₂Na，D酸化得B，則B、C中碳原子個(gè)數(shù)相等為3，E能和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，則C、E中含有-Br，D酸化得到B，所以B、D中含有碳碳雙鍵，則B為CH₂=CHCOOH、D為CH₂=CHCOONa，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成 H為，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成D和G，G能發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，G為醇，且含有兩個(gè)醇羥基，0.1mol F還能與足量NaHCO₃反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出4.48L CO₂，說(shuō)明F中含有兩個(gè)羧基，5.2g F能與100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和，所以F的摩爾質(zhì)量為$\frac{5.2g}{0.05mol}$=104g•mol^-1，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂COOH，C為BrCH₂CH₂CH₂OH，E為BrCH₂CH₂COOH，A為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂Br，此分析解答．

解答 解：A中不飽和度=$\frac{6×2+2-10}{2}$=2，A能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基，根據(jù)其不飽和度知，A中還含有碳碳雙鍵，A水解生成B、C，C能發(fā)生氧化反應(yīng)，則C中含有醇羥基，B為羧酸，C氧化得E，E在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得D，D的分子式為C₃H₃O₂Na，D酸化得B，則B、C中碳原子個(gè)數(shù)相等為3，E能和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，則C、E中含有-Br，D酸化得到B，所以B、D中含有碳碳雙鍵，則B為CH₂=CHCOOH、D為CH₂=CHCOONa，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成 H為，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成D和G，G能發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，G為醇，且含有兩個(gè)醇羥基，0.1mol F還能與足量NaHCO₃反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出4.48L CO₂，說(shuō)明F中含有兩個(gè)羧基，5.2g F能與100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和，所以F的摩爾質(zhì)量為$\frac{5.2g}{0.05mol}$=104g•mol^-1，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂COOH，C為BrCH₂CH₂CH₂OH，E為BrCH₂CH₂COOH，A為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂Br，
（1）通過(guò)以上分析知，C為BrCH₂CH₂CH₂OH，C中的官能團(tuán)的名稱為溴原子、羥基，
故答案為：溴原子、羥基；
（2）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)、H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是HOOCCH₂COOH、，故答案為：HOOCCH₂COOH、；
（3）①④分別是消去反應(yīng)、取代或水解反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；取代（水解）反應(yīng)；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）B為CH₂=CHCOOH，相對(duì)分子質(zhì)量比B大14，且與B具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH₂=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH或CH₃CH₂=CHCOOH或CH₂=C（CH₃）COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，涉及鹵代烴、醇、羧酸、烯烴之間的轉(zhuǎn)化，正確判斷溴原子位置是解本題關(guān)鍵，注意有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，題目難度不大．