Question

非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：


已知：
請回答下列問題：
（l）非諾洛芬中的含氧官能團除了醚鍵外還有

 

（填名稱）．
（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型為

 

．
（3）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：X

 

；C

 

．
（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②本身不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一可以發(fā)生顯色反應(yīng)
③分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)
任寫一種符合以上條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

反應(yīng)①、③中還需的試劑分別為

 

、

 

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程圖中，比較A和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成D，所以B為，C為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡式可知，非諾洛芬中的含氧官能團是醚鍵和羧基；
（2）反應(yīng)④中溴原子被CN基取代；
（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知X的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，據(jù)此可寫出非諾洛芬的同分異構(gòu)體；
（5）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成；故反應(yīng)①、③中還需的試劑分別為H₂或NaBH₄與HBr；反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)．

解答： 解：根據(jù)流程圖中，比較A和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成D，所以B為，C為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡式可知，非諾洛芬中的含氧官能團是醚鍵和羧基，故答案為：羧基；
（2）反應(yīng)④中溴原子被CN基取代，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B分子式的差異并結(jié)合X的分子式知，在B的醚鍵處斷鍵，使醚基轉(zhuǎn)化為酚羥基連接在X上，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)上面的分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是：，故答案為：；；
（4）根據(jù)條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，說明該分子中含有兩個苯環(huán)且H原子種類是6，則符合條件的非諾洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）苯乙醛和NaBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成苯乙醇，苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成；故反應(yīng)①、③中還需的試劑分別為H₂或NaBH₄與HBr；反應(yīng)②發(fā)生醇的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+H₂O，
故答案為：H₂或NaBH₄；HBr；+H₂O．

點評：本題考查了有機物的合成，明確有機物中含有的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，答題時注意對題目中的流程圖的理解，題目難度中等．