Question

(14分)當(dāng)歸素是治療偏頭痛的有效新藥。某研究小組開發(fā)了如下合成路線來合成該藥。

已知:①A的相對分子質(zhì)量為104,1 mol A與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成44.8 L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況);

②B的結(jié)構(gòu)中含有醛基; ③C在一定條件下生成有機(jī)酸D;

④RCHO+HOOC—CH2COOHRCH=C(COOH)2+H2O

RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2↑。請回答下列問題。

（1）A的分子式是　　　　　,B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。 

（2）C可能發(fā)生的反應(yīng)是_________(填序號)。 

A.氧化反應(yīng) B.水解反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.酯化反應(yīng)

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為　 。 

（4） E的名稱為　　　　　　 。 

（5） 符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有　　　　種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)五組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。 

①苯環(huán)上只有兩個取代基; ②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;

③1 mol該同分異構(gòu)體與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成2 mol CO2。

 

Answer 1

（1） C3H4O4; ; （2） A、

（3）

（4） 碳酸氫鈉;

（5）4; 、或或);

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A的相對分子質(zhì)量結(jié)合與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)的量的關(guān)系及與B反應(yīng)得到的C的結(jié)構(gòu)簡式，可知A的分子式是C3H4O4；B的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）由于C的分子結(jié)構(gòu)中含有C=C雙鍵、酚羥基，所以能夠發(fā)生氧化反應(yīng)；含有羧基和羥基，所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng)；由于是酚羥基，因此不能發(fā)生消去反應(yīng)；無酯基，不能發(fā)生水解反應(yīng)。故選項(xiàng)為A、D。（3）由于D比C在分子組成上相差一個CO2，因此該反應(yīng)是分子的脫羧基反應(yīng)，方程式為：；由于在當(dāng)歸素中只含有一個Na+.結(jié)合物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序，與D反應(yīng)的物質(zhì)E應(yīng)該是碳酸氫鈉。D與碳酸氫鈉溶液放出反應(yīng)得到當(dāng)歸素:, （5） 符合條件的D的同分異構(gòu)體共有四種，它們分別是；；；。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化及化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識。