Question

肉桂酸甲酯常用作薰衣草、柑桔古龍香型及東方型香精的調合香料．其中一種合成路線如下：

（1）化合物I是通過苯乙烯和CCl₄加成反應制備，化合物I結構簡式為

 

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（2）肉桂酸也可以由和CH=CHCOOH反應制得，該反應的反應類型是

 

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（3）化合物II（）是肉桂酸的同分異構體，下列有關化合物II和肉桂酸的說法正確的是

 

（雙選）

A．肉桂酸可以發(fā)生氧化反應
B．化合物II與金屬鈉反應不生成氫氣
C．化合物II可以發(fā)生水解反應
D．二者可以使溴的四氯化碳溶液褪色
E．化合物II屬于烯烴類化合物
（4）肉桂酸與正丁醇在濃硫酸作用下反應生成另一種香料，其相應的化學反應方程式為：

 

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（5）化合物Ⅲ是肉桂酸甲酯的同分異構體，該分子中含有的部分結構為，它在稀硫酸中能水解，且水解產物經(jīng)聚合反應后得到高聚物．化合物Ⅲ有多種結構，寫出其中一種的結構簡式

 

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Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）化合物I是通過苯乙烯和CCl₄加成反應制備，結合化合物Ⅰ的分子式可知其結構簡式為：；在酸性條件下發(fā)生水解生成肉桂酸：，肉桂酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯：；
（2）根據(jù)反應物和CH=CHCOOH與產物的官能團變化判斷其反應類型；
（3）分子中含有羧基、碳碳雙鍵，根據(jù)與肉桂酸的結構簡式進行解答；
（4）肉桂酸與正丁醇發(fā)生酯化反應，根據(jù)酯化反應原理寫出反應方程式；
（5）根據(jù)肉桂酸甲酯的結構簡式，結合同分異構體的書寫原則及題中限制條件形成滿足條件的有機物的同分異構體．

解答： 解：（1）化合物I是通過苯乙烯和CCl₄加成反應制備，結合化合物Ⅰ的分子式可知其結構簡式為：；在酸性條件下發(fā)生水解生成肉桂酸：，肉桂酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯：，
故答案為：；
（2）肉桂酸也可以由和CH=CHCOOH反應制得，二者反應生成和HBr，該反應為取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）A．肉桂酸的結構簡式為，其分子中含有碳碳雙鍵，可以與強氧化劑發(fā)生氧化反應，故A正確；
B．化合物II中含有官能團羧基，能夠與金屬鈉反應生成氫氣，故B錯誤；
C．化合物II不含能夠發(fā)生水解的官能團，如酯基、鹵素原子等，所以不能發(fā)生水解反應，故C錯誤；
D．二者分子中都含有碳碳雙鍵，所以都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確；
E．化合物II中含有氧元素，不屬于烴類物質，故E錯誤；
故答案為：AD；

（4）肉桂酸中含有羧基，能夠與正丁醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物Ⅲ是肉桂酸甲酯的同分異構體，該分子中含有的部分結構為，它在稀硫酸中能水解，且水解產物經(jīng)聚合反應后得到高聚物，說明其分子中含有酯基，結合肉桂酸甲酯的結構可知，含有結構其含有酯基，其不飽和度還差1，所以其酯中含有環(huán)狀條件，如：，故答案為：．

點評：本題考查有機合成，為高考的常考題型，題目難度中等，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意明確同分異構體的概念及書寫原則，把握好常見有機反應類型、反應原理．