Question

一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈（Hepronicate）是按如圖路線合成的，已知：

①
②試回答：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：E

 

；
（2）上述①至⑤反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是

 

（填序號(hào)）；
（3）寫出反應(yīng)方程式：
Ⅰ．反應(yīng)②

 

；
Ⅱ．反應(yīng)⑤

 

；
Ⅲ．B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個(gè)H原子被取代，故C結(jié)構(gòu)簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個(gè)H原子被取代，故C結(jié)構(gòu)簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，E為，故答案為：；
（2）反應(yīng)①～⑤中．①是取代反應(yīng)；②是鹵代烴的水解屬于取代反應(yīng)；③是醛醛加成反應(yīng)；④是醛基的加成反應(yīng)；⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的有①②⑤；
故答案為：①②⑤；
（3）Ⅰ．反應(yīng)②是在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
Ⅱ．I為，G為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，G和I發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
Ⅲ．B為HCHO，B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的方程式為 HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O，
故答案為：；
； HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意信息中醛的加成反應(yīng)特點(diǎn)，利用順推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，難度中等．