Question

（2011?臺(tái)州模擬）羅伯特?格拉布等三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面取得了顯著成就而榮獲2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．烯烴的復(fù)分解反應(yīng)機(jī)理可視為雙鍵斷裂，換位連接，如：CH₂=CHR₁+CH₂=CHR₂  CH₂=CH₂+R₁CH=CHR₂
已知：F是油脂水解產(chǎn)物之一，能與水任意比互溶；K是一種塑料；J的化學(xué)式為C₉H₁₄O₆．物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

請回答下列問題：
（1）請寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A．

CH₃CH=CHCH₃

，J．

．
（2）寫出 C→D的化學(xué)方程式：

CH₂=CHCH₃+Cl₂→CH₂=CHCH₂Cl+HCl

，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

，G→B的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

．
（3）A與A的所有烯烴同分異構(gòu)體之間，通過烯烴復(fù)分解反應(yīng)后形成的新烯烴有

7

種結(jié)構(gòu)；這些新烯烴和氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，則其產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)的新烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂、

CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃

、

．
（4）以G為原料經(jīng)過一系列反應(yīng)最終可制得乙酰乙酸乙酯（無色液體），通常狀況下乙酰乙酸乙酯可逐漸轉(zhuǎn)化為烯醇式 （達(dá)到平衡后烯醇式約占7%）：


已知FeCl₃溶液可和烯醇式反應(yīng)顯紫色．某同學(xué)擬用5%的FeCl₃溶液和Br₂的CCl₄溶液來證明上述平衡的存在，請簡要描述實(shí)驗(yàn)過程和現(xiàn)象

向乙酰乙酸乙酯中滴加幾滴5%的FeCl₃溶液，立即顯紫色，再滴加Br₂的CCl₄溶液至恰好無色，然后溶液顏色又逐漸恢復(fù)紫色，即可證明

．

Answer 1

分析：F是油脂水解產(chǎn)物之一，能與水任意比互溶，則F為OHCH₂CH（OH）CH₂OH，E水解生成F，則E為ClCH₂CH（Cl）CH₂Cl，結(jié)合信息烯烴的復(fù)分解反應(yīng)機(jī)理可知C為CH₂=CHCH₃，D為CH₂=CHCH₂Cl，即A為CH₃CH=CHCH₃，C→K發(fā)生加聚反應(yīng)，K為聚丙烯，由G→H→I為連續(xù)氧化反應(yīng)，I與F反應(yīng)生成J，J的化學(xué)式為C₉H₁₄O₆，則I為CH₃COOH，H為CH₃CHO，G為CH₃CH₂OH，G發(fā)生消去反應(yīng)生成B，即B為乙烯（CH₂=CH₂），然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：F是油脂水解產(chǎn)物之一，能與水任意比互溶，則F為OHCH₂CH（OH）CH₂OH，E水解生成F，則E為ClCH₂CH（Cl）CH₂Cl，結(jié)合信息烯烴的復(fù)分解反應(yīng)機(jī)理可知C為CH₂=CHCH₃，D為CH₂=CHCH₂Cl，即A為CH₃CH=CHCH₃，C→K發(fā)生加聚反應(yīng)，K為聚丙烯，由G→H→I為連續(xù)氧化反應(yīng)，I與F反應(yīng)生成J，J的化學(xué)式為C₉H₁₄O₆，則I為CH₃COOH，H為CH₃CHO，G為CH₃CH₂OH，G發(fā)生消去反應(yīng)生成B，即B為乙烯（CH₂=CH₂），
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH=CHCH₃，J為乙酸和丙三醇生成的酯，則J為，故答案為：CH₃CH=CHCH₃；；
（2）C→D的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH₃+Cl₂→CH₂=CHCH₂Cl+HCl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，G→B的反應(yīng)類型為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：CH₂=CHCH₃+Cl₂→CH₂=CHCH₂Cl+HCl；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）A為CH₃CH=CHCH₃，烯烴同分異構(gòu)體為CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）CH₃，通過烯烴復(fù)分解反應(yīng)后形成的新烯烴有CH₃CH=CH₂、CH₂=CH₂、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₃CH=C（CH₃）CH₃、CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、、CH₃CH₂CH=C（CH₃）CH₃，共有7種，
這些新烯烴和氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，則其產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)的新烯烴，則烯烴的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，烯烴為CH₂=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、，
故答案為：7；CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃；；
（4）因FeCl₃溶液可和烯醇式反應(yīng)顯紫色，溴水與烯烴反應(yīng)使溴水褪色，為證明平衡的存在，則向乙酰乙酸乙酯中滴加幾滴5%的FeCl₃溶液，立即顯紫色，再滴加Br₂的CCl₄溶液至恰好無色，然后溶液顏色又逐漸恢復(fù)紫色，即可證明，
故答案為：向乙酰乙酸乙酯中滴加幾滴5%的FeCl₃溶液，立即顯紫色，再滴加Br₂的CCl₄溶液至恰好無色，然后溶液顏色又逐漸恢復(fù)紫色，即可證明．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化及反應(yīng)條件分析反應(yīng)類型并推斷出各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．