Question

15．丁子香酚H（）可用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等，合成丁子香酚的一種路線如下：

已知：
①+RX$\stackrel{堿}{→}$+HX（X代表鹵素原子）；
②A與B相對分子質(zhì)量之差為14；E與F相對分子質(zhì)量之差為63；
③碳碳雙鍵上不能連羥基；
④丁子香酚H由它的同分異構(gòu)體G重排制得．
回答下列問題：
（1）下列有關(guān)丁子香酚的說法，正確的是AC．
A．遇FeCl₃溶液可能顯紫色　　　　　　B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)
C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)　　　　　D．1mol丁子香酚最多能與3molH₂反應(yīng)
（2）A的官能團名稱為羥基；A生成B的化學(xué)方程式為．
（3）C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；D生成E的反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液、加熱．
（4）寫出與丁子香酚互為同分異構(gòu)體且滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式（只寫一種）．
①屬于芳香族化合物；
②核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH₂=CHCH₂Cl，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到E，E與F相對分子質(zhì)量之差為63，E與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成F為CH₂=CHCH₂Br．A與B相對分子質(zhì)量之差為14，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B與F發(fā)生信息中取代反應(yīng)生成G為，G重排得到H．

解答 解：（1）A．含有酚羥基，遇FeCl₃溶液可能顯紫色，故A正確；
B．不含羥基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯誤；
C．含有酚羥基，且鄰位有H原子，能與溴發(fā)生取代，含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．苯環(huán)、碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol丁子香酚最多能與4molH₂反應(yīng)，故D錯誤，
故選：AC；
（2）A的官能團名稱為：羥基，A生成B的化學(xué)方程式為：，
故答案為：羥基；；
（3）C生成D的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)，D生成E發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：取代反應(yīng)；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（4）與丁子香酚互為同分異構(gòu)體且滿足下列條件：
①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，②核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1，可以含有2個取代基-OOCH、-CH（CH₃）₂且處于對位，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好地考查學(xué)生自學(xué)能力、知識遷移運用能力、分析推理能力．