Question

（2011?閔行區(qū)二模）有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（無(wú)機(jī)產(chǎn)物略）：

其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)．
已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
②-ONa連在烴基上不會(huì)被氧化．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）F與I中具有相同的官能團(tuán)，檢驗(yàn)該官能團(tuán)的試劑是

銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液

．
（2）上述變化中屬于水解反應(yīng)的是

①⑥

（填反應(yīng)編號(hào)）．
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G：

CH₃COOCH=CH₂

，M：

．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)①：

+3NaOH

水

CH₃COONa++NaBr+H₂O

，
K與過(guò)量的碳酸鈉溶液反應(yīng)：

．
（5）同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有

5

種．
I．含有苯環(huán)
II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
III．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)．

Answer 1

分析：G發(fā)生加聚反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCH=CH₂，G發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醛，F(xiàn)能被氧化，則F是乙醛，C是CH₃COONa，乙醛被氧化生成乙酸，則E為CH₃COOH，
有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D能連續(xù)被氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一溴代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一元代物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為
，B為，D為，I為，J為，K為，M為，據(jù)此解答．

解答：解：G發(fā)生加聚反應(yīng)生成乙酸乙烯酯，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCH=CH₂，G發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸鈉和乙醛，F(xiàn)能被氧化，則F是乙醛，C是CH₃COONa，乙醛被氧化生成乙酸，則E為CH₃COOH，
有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D能連續(xù)被氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，A在光照條件下生成的一溴代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一元代物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為
，B為，D為，I為，J為，K為，M為，
（1）F與I中具有相同的官能團(tuán)醛基，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或產(chǎn)生磚紅色沉淀，故答案為：銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液；
（2）上述反應(yīng)中屬于水解反應(yīng)的是B、G發(fā)生的水解反應(yīng)，故選①⑥；
（3）通過(guò)以上分析知，G和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH₃COOCH=CH₂，，故答案為：CH₃COOCH=CH₂，；
（4）反應(yīng)①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃COONa與，反應(yīng)方程式為：+3NaOH

水

CH₃COONa++NaBr+H₂O，K為，K和過(guò)量碳酸鈉反應(yīng)的方程式為：
，
故答案為：+3NaOH

水

CH₃COONa++NaBr+H₂O，；
（5）符合條件I．含有苯環(huán)，II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有酯基，為甲酸酯，III．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1molNaOH反應(yīng)，應(yīng)是甲酸與醇形成的酯，故符合條件的的同分異構(gòu)體有：、、、、，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，題目給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，難度較大，利用正推法與逆推法結(jié)合推斷其它，充分利用反應(yīng)條件，注意酚羥基和碳酸鈉反應(yīng)但和碳酸氫鈉不反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．