Question

【題目】PHB樹脂可被微生物降解，對環(huán)境友好，有機(jī)物F是醫(yī)藥合成中間體。它們的合成路線如下：

已知：①

②

（1）化合物C的官能團(tuán)名稱是___________。

（2）D→E的化學(xué)方程式為______________________________。

（3）B→C的反應(yīng)類型是____________，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式是 。

（4）由化合物C合成PHB樹脂的化學(xué)方程式是___________________________。

（5）寫出滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。

a. 核磁共振氫譜有2組峰；b. 不與NaHCO3溶液反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)生成二元羧酸。

Answer 1

【答案】（1）羥基、羧基

（2）HOOCCH2COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3＋2H2O

（3）加成（還原）反應(yīng)；

（4）

（5）

【解析】

試題分析：A的不飽和度=(2×7+2-8)/2=4，A相當(dāng)于與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，則A為。被高錳酸鉀溶液氧化生成B、D，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合C的分子式可知，B結(jié)構(gòu)簡式為，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB為。則D為HOOCCH2COOH，E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)與信息②可知X為。

（1）由上述分析可知A為，C結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)名稱是：羧基、羥基，

故答案為：羧基、羰基；

（2）D→E的化學(xué)方程式為：HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。

故答案為：HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O；

（3）B→C的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式是。

故答案為：加成反應(yīng)；；

（4）由化合物C合成PHB樹脂的化學(xué)方程式是：。

故答案為：；

（5）E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體：a．核磁共振氫譜有2組峰；b．不與Na2CO3溶液反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)生成二元羧酸，應(yīng)為二原酯，符合條件的同分異構(gòu)體有：。

故答案為：。