Question

某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

已知：

（1）關(guān)于普魯卡因，下列說法正確的是

 

A．可與濃鹽酸形成鹽           B．不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C．可發(fā)生水解反應(yīng)             D．能形成內(nèi)鹽
（2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）寫出B→C反應(yīng)所需的試劑

 

．
（4）寫出C+D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（5）寫出同時滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①分子中含有羧基
②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（6）通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷與X反應(yīng)合成D，請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線（無機試劑任選）．

Answer 1

考點：真題集萃,有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由題給信息可知E應(yīng)為，則C為，B為，A為乙苯，D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由題給信息可知X應(yīng)為（CH₂CH₃）₂NH，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：由題給信息可知E應(yīng)為，則C為，B為，A為乙苯，D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由題給信息可知X應(yīng)為（CH₂CH₃）₂NH，
（1）A．分子中含有氨基，可與濃鹽酸形成鹽，故A正確；
B．分子只含有苯環(huán)，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；
C．分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；
D．分子中只含有堿性官能團氨基，但不含有呈酸性的官能團，則不能形成內(nèi)鹽，故D錯誤．
故答案為：AC；
（2）由以上分析可知B為，故答案為：；
（3）B為，C為，則B生成C的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，氧化劑可為酸性高錳酸鉀溶液，故答案為：酸性高錳酸鉀溶液；
（4）C+D→E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）B為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中：①分子中含有羧基；
②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫分子，說明苯環(huán)上含有2個取代基，且位于對位位置，為，
故答案為：；
（6）由以上分析可知X應(yīng)為（CH₂CH₃）₂NH，可由CH₃CH₂Cl和NH₃反應(yīng)生成，以乙烯為原料，則應(yīng)先和HCl加成，生成CH₃CH₂Cl，相關(guān)反應(yīng)的方程式為CH₂=CH₂+HCl

一定條件下

CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃

一定條件下

（CH₂CH₃）₂NH+2HCl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl

一定條件下

CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃

一定條件下

（CH₂CH₃）₂NH+2HCl．

點評：本題為2014年浙江高考題，題目側(cè)重于有機物的合成與推斷的考查，綜合考查學(xué)生的分析能力的考查，答題時注意把握題給信息，把握官能團的性質(zhì)，難度中等．