Question

某有機(jī)物A既能使溴水褪色，又能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，A與C_nH_2n+1OH反應(yīng)生成分子式為C_n+3H_2n+4O₂的酯．回答以下問題：
（1）A的分子式為

C₃H₄O₂

，結(jié)構(gòu)簡式為

CH₂=CH-COOH

．
（2）已知含碳碳雙鍵的有機(jī)物與鹵代氫發(fā)生加成反應(yīng)，鹵代氫中的氫原子加到氫原子較多的不飽和碳原子上，而鹵原子加到含氫原子較少的不飽和碳原子上，依此規(guī)則，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（3）B與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)后，再用鹽酸酸化所生成C的結(jié)構(gòu)簡為：，則C在濃硫酸的作用下，發(fā)生分子間脫水生成鏈狀酯的化學(xué)方程式為

．
（4）C在濃硫酸作用下，生成的環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（5）寫出一個(gè)與有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體

HOCH₂-CH₂COOH

．

Answer 1

分析：（1）有機(jī)物A既能使溴水褪色，含有不飽和鍵，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，含有-COOH，A與C_nH_2n+1OH反應(yīng)生成分子式為C_n+3H_2n+4O₂的酯，則該值為一元酯，有機(jī)物A的分子式為：C_n+3H_2n+4O₂+H₂O-C_nH_2n+1OH=C₃H₄O₂，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-COOH；
（2）由題目信息可知，HBr中氫原子加到氫原子較多的不飽和碳原子上，Br原子加到含氫原子較少的不飽和碳原子上，據(jù)此判斷B的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成鏈狀酯與水；
（4）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯與水；
（5）與有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，可以移動-OH位置書寫．

解答：解：（1）A與C_nH_2n+1OH反應(yīng)生成分子式為C_n+3H_2n+4O₂的酯，則該值為一元酯，有機(jī)物A的分子式為：C_n+3H_2n+4O₂+H₂O-C_nH_2n+1OH=C₃H₄O₂，有機(jī)物A既能使溴水褪色，含有不飽和鍵，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，含有-COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-COOH，
故答案為：C₃H₄O₂；CH₂=CH-COOH；
（2）由題目信息可知，HBr中氫原子加到氫原子較多的不飽和碳原子上，Br原子加到含氫原子較少的不飽和碳原子上，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成鏈狀酯與水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯與水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）與有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，移動-OH位置，符合條件的同分異構(gòu)體為HOCH₂-CH₂COOH，
故答案為：HOCH₂-CH₂COOH．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)的推斷、有機(jī)物性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，側(cè)重對基礎(chǔ)知識的鞏固．