Question

11．已知用于合成樹脂的中間體四溴雙酚F（分子式為C₁₃H₈Br₄O₂）、藥物透過性材料高分子化合物PCL{鏈節(jié)的化學(xué)式為[C₆H₁₀O₂]_n}的合成路線如下：

已知
請(qǐng)根據(jù)上述合成路線以及相關(guān)反應(yīng)原理回答下列問題：
（1）W中-R為甲基．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）A生成B和CH₃COOH的反應(yīng)類型屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（4）D→X反應(yīng)過程中所引入的官能團(tuán)分別是氯原子、羥基．
（5）已知E的分子式為C₆H₁₀O，E與過氧化物反應(yīng)可生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（6）有機(jī)物Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
①由B生成Y的化學(xué)方程式為．
②由Y生成四溴雙酚F的化學(xué)方程式為：．
③在相同條件下，由B轉(zhuǎn)化成四溴雙酚F的過程中可能有副產(chǎn)物生成．已知該副產(chǎn)物是四溴雙酚F的同分異構(gòu)體，寫出其中一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（7）高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結(jié)合W的結(jié)構(gòu)可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成X，而苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也得到X，故X為，由（5）中E的分子式是C₆H₁₀O，E與H₂反應(yīng)可生成X，則X發(fā)生催化氧化生成E為
，結(jié)合W到A的轉(zhuǎn)化，可知E與過氧化物反應(yīng)生成酯，故H為，H發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成PCL為．苯酚與甲醛反應(yīng)得到Y(jié)，Y與溴水反應(yīng)得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知2分子苯酚均以對(duì)位與甲醛脫水，故Y為，F(xiàn)為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結(jié)合W的結(jié)構(gòu)可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH₃，B為．苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成X，而苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也得到X，故X為，由（5）中E的分子式是C₆H₁₀O，E與H₂反應(yīng)可生成X，則X發(fā)生催化氧化生成E為
，結(jié)合W到A的轉(zhuǎn)化，可知E與過氧化物反應(yīng)生成酯，故H為，H發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂COOH，再在濃硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成PCL為．苯酚與甲醛反應(yīng)得到Y(jié)，Y與溴水反應(yīng)得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知2分子苯酚均以對(duì)位與甲醛脫水，故Y為，F(xiàn)為，
（1）通過以上分析知，W中-R是-CH₃，故答案為：甲基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；
（3）A生成B和CH₃COOH的反應(yīng)類型屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）D→X反應(yīng)過程中所引入的官能團(tuán)分別是氯原子、羥基，故答案為：氯原子；羥基；
（5）E的分子式為C₆H₁₀O，E與過氧化物反應(yīng)可生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（6）有機(jī)物Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y為，
①由B生成Y的反應(yīng)方程式是：，
故答案為：；
②由Y生成四溴雙酚F的反應(yīng)方程式是：，
故答案為：；
③在相同條件下，由B轉(zhuǎn)化成四溴雙酚F的過程中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物是四溴雙酚F的同分異構(gòu)體，可能是2分子苯酚與甲醛為鄰位脫水，或者中為鄰位、對(duì)位脫水，再與溴水發(fā)生取代反應(yīng)得到，故該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是，
故答案為：；
（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，知道常見反應(yīng)類型及斷鍵和成鍵方式，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體書寫．