Question

PNA是一種具有良好的熱穩(wěn)定性、耐腐蝕性和抗水性的高分子化合物，常用作增塑劑，其合成路線如圖所示：



已知：①R₁CH=CHR₂  

KMnO4/H+

 R₁COOH+R₂COOH   （R₁、R₂代表烴基）
②

（R₁、R₂、R₃代表烴基或氫原子）
請(qǐng)回答：
（1）A分子中只有一個(gè)氯原子，A→B的化學(xué)方程式是______．
（2）C含有的官能團(tuán)名稱是______．
（3）D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______．
（4）E→F的反應(yīng)類型是______．
（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______．
（6）C與F在一定條件下生成增塑劑PNA的反應(yīng)的化學(xué)方程式是：______．
（7）香豆素是一種重要的香料，與C具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量；14.6g香豆素完全燃燒生成39.6g CO₂和5.4g H₂O．
①香豆素的分子式是______．
②寫(xiě)出所有符合下列條件的香豆素的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______．
a．分子中含有

基團(tuán)
b．分子中除一個(gè)苯環(huán)外，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
c．苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代，得到兩種一氯代物．

Answer 1

由合成圖可知，環(huán)己烷與氯氣光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（一氯環(huán)己烷），然后發(fā)生消去反應(yīng)生成B（

），再被氧化生成C（



），D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，則D為





，結(jié)合信息②可知，D與HCHO反應(yīng)生成E（





），E與氫氣發(fā)生加成生成F（



），C與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成PNA，
（1）A分子中只有一個(gè)氯原子，A→B發(fā)生一氯取代，該化學(xué)方程式為



，
故答案為：



；
（2）由上述分析可知，C為



，其官能團(tuán)名稱是羧基，故答案為：羧基；
 （3）D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，則含有甲基和醛基，即D為





，故答案為：





；
（4）E與氫氣發(fā)生加成生成F（



），該反應(yīng)類型是加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)），故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；   
（5）結(jié)合信息②可知，D與HCHO反應(yīng)生成E，則E為





，故答案為：





；
（6）C與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成PNA，該酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式是



，
故答案為：



；
（7）①香豆素是一種重要的香料，與C具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量，相對(duì)分子質(zhì)量為146，14.6g香豆素完全燃燒生成39.6g CO₂和5.4g H₂O，即0.1mol香豆素燃燒生成0.9molCO₂和0.3molH₂O，再由質(zhì)量守恒可知，含有氧原子的物質(zhì)的量為

14.6g-0.9mol×12g/mol-0.6g

16g/mol

=0.2mol，所以香豆素的分子式是C₉H₆O₂，故答案為：C₉H₆O₂；
②香豆素的同分異構(gòu)體符合a．分子中含有

基團(tuán)；b．分子中除一個(gè)苯環(huán)外，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；c．苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代，得到兩種一氯代物，
則其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為



，故答案為：



．