Question

10．醇酸樹脂是一種成模性好的樹脂，可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑，下面是一種醇酸樹脂的合成路線
已知：RCH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$
（1）B中含有的官能團的名稱是溴原子和碳碳雙鍵．
（2）反應②，⑤的有機反應類型分別是取代反應、氧化反應．
（3）反應①的所需的試劑是NaOH的乙醇溶液
（4）下列說法正確的是bd（填字母編號）．
a．1mol E與足量的銀氨溶液反應能生成2mol Ag
b．1mol F能與NaHCO₃反應產(chǎn)生2mol CO₂
c．檢驗CH₃CH₂CH₂Br中的溴原子時，所加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液
d．反應⑤的催化劑可能是Cu或Ag
（5）寫出反應④的化學方程式CH₂BrCHBrCH₂Br+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCHOHCH₂OH+3NaBr．
（6）以B物質(zhì)和甲醇為原料合成，請設(shè)計合成路線（無機試劑及溶劑任選）．注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 CH₃CH₂CH₂Br在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成丙烯CH₃CH=CH₂，A為丙烯CH₃CH=CH₂，結(jié)合信息，丙烯在NBS作用下發(fā)生取代反應生成的B為3-溴丙烯，3-溴丙烯與溴發(fā)生加成反應生成的C為1，2，3-三溴丙烷，C在NaOH的水溶液中水解生成的D為丙三醇CH₂OHCHOHCH₂OH，臨二苯甲醇被氧化生成的E為鄰二苯甲醛，E與新制氫氧化銅反應酸化后生成的F為臨二苯甲酸，臨二苯甲酸與丙三醇在一定條件下反應生成醇酸樹脂，據(jù)此分析．

解答 解：（1）A為丙烯CH₃CH=CH₂，結(jié)合信息，丙烯在NBS作用下生成的B為3-溴丙烯，含有的官能團有溴原子和碳碳雙鍵，故答案為：溴原子和碳碳雙鍵；
（2）丙烯在NBS作用下發(fā)生取代反應生成的B為3-溴丙烯，臨二苯甲醇被氧化生成的E為鄰二苯甲醛，故答案為：取代反應；氧化反應；
（3）CH₃CH₂CH₂Br在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成丙烯CH₃CH=CH₂，故答案為：NaOH的乙醇溶液；
（4）a、臨二苯甲醇被氧化生成的E為鄰二苯甲醛，1molE與銀氨溶液反應生成4molAg，故a錯誤；
b、E與新制氫氧化銅反應酸化后生成的F為臨二苯甲酸，1mol F能與NaHCO₃反應產(chǎn)生2mol CO₂，故b正確；
c、檢驗CH₃CH₂CH₂Br中的溴原子時，所加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、過量硝酸酸化、硝酸銀溶液，故c錯誤；
d、臨二苯甲醇被氧化生成的E為鄰二苯甲醛，其催化劑可能是Cu或Ag，故d正確；
故答案為：bd；
（5）C為1，2，3-三溴丙烷，C在NaOH的水溶液中水解生成的D為丙三醇CH₂OHCHOHCH₂OH，化學方程式為CH₂BrCHBrCH₂Br+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCHOHCH₂OH+3NaBr，
故答案為：CH₂BrCHBrCH₂Br+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCHOHCH₂OH+3NaBr；
（6）B為3-溴丙烯，其在NaOH的水溶液中水解生成CH₂=CHCH₂OH，丙烯醇氧化生成丙烯醛，丙烯醛氧化生成丙烯酸，丙烯酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯通過加聚反應生成，合成路線為：CH₂=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{新制氫氧化銅}$CH₂=CHC0OH$→_{△}^{甲醇、濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{引發(fā)劑}{→}$，
故答案為：CH₂=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{新制氫氧化銅}$CH₂=CHC0OH$→_{△}^{甲醇、濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{引發(fā)劑}{→}$．

點評 本題考查了有機物的合成，難度不大，明確物質(zhì)具有的官能團確定其具有的性質(zhì)，注意官能團的變化，答題時要注意基礎(chǔ)知識的靈活運用．