Question

10．醇酸樹脂是一種成模性好的樹脂，可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑，下面是一種醇酸樹脂的合成路線
已知：RCH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$
（1）B中含有的官能團(tuán)的名稱是溴原子和碳碳雙鍵．
（2）反應(yīng)②，⑤的有機(jī)反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)．
（3）反應(yīng)①的所需的試劑是NaOH的乙醇溶液
（4）下列說法正確的是bd（填字母編號(hào)）．
a．1mol E與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2mol Ag
b．1mol F能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生2mol CO₂
c．檢驗(yàn)CH₃CH₂CH₂Br中的溴原子時(shí)，所加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液
d．反應(yīng)⑤的催化劑可能是Cu或Ag
（5）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式CH₂BrCHBrCH₂Br+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCHOHCH₂OH+3NaBr．
（6）以B物質(zhì)和甲醇為原料合成，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）．注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 CH₃CH₂CH₂Br在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH₃CH=CH₂，A為丙烯CH₃CH=CH₂，結(jié)合信息，丙烯在NBS作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為3-溴丙烯，3-溴丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為1，2，3-三溴丙烷，C在NaOH的水溶液中水解生成的D為丙三醇CH₂OHCHOHCH₂OH，臨二苯甲醇被氧化生成的E為鄰二苯甲醛，E與新制氫氧化銅反應(yīng)酸化后生成的F為臨二苯甲酸，臨二苯甲酸與丙三醇在一定條件下反應(yīng)生成醇酸樹脂，據(jù)此分析．

解答 解：（1）A為丙烯CH₃CH=CH₂，結(jié)合信息，丙烯在NBS作用下生成的B為3-溴丙烯，含有的官能團(tuán)有溴原子和碳碳雙鍵，故答案為：溴原子和碳碳雙鍵；
（2）丙烯在NBS作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為3-溴丙烯，臨二苯甲醇被氧化生成的E為鄰二苯甲醛，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）CH₃CH₂CH₂Br在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH₃CH=CH₂，故答案為：NaOH的乙醇溶液；
（4）a、臨二苯甲醇被氧化生成的E為鄰二苯甲醛，1molE與銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，故a錯(cuò)誤；
b、E與新制氫氧化銅反應(yīng)酸化后生成的F為臨二苯甲酸，1mol F能與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生2mol CO₂，故b正確；
c、檢驗(yàn)CH₃CH₂CH₂Br中的溴原子時(shí)，所加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、過量硝酸酸化、硝酸銀溶液，故c錯(cuò)誤；
d、臨二苯甲醇被氧化生成的E為鄰二苯甲醛，其催化劑可能是Cu或Ag，故d正確；
故答案為：bd；
（5）C為1，2，3-三溴丙烷，C在NaOH的水溶液中水解生成的D為丙三醇CH₂OHCHOHCH₂OH，化學(xué)方程式為CH₂BrCHBrCH₂Br+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCHOHCH₂OH+3NaBr，
故答案為：CH₂BrCHBrCH₂Br+3NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCHOHCH₂OH+3NaBr；
（6）B為3-溴丙烯，其在NaOH的水溶液中水解生成CH₂=CHCH₂OH，丙烯醇氧化生成丙烯醛，丙烯醛氧化生成丙烯酸，丙烯酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯通過加聚反應(yīng)生成，合成路線為：CH₂=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{新制氫氧化銅}$CH₂=CHC0OH$→_{△}^{甲醇、濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{引發(fā)劑}{→}$，
故答案為：CH₂=CHCH₂Br$→_{△}^{NaOH水溶液}$CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{新制氫氧化銅}$CH₂=CHC0OH$→_{△}^{甲醇、濃硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃$\stackrel{引發(fā)劑}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的合成，難度不大，明確物質(zhì)具有的官能團(tuán)確定其具有的性質(zhì)，注意官能團(tuán)的變化，答題時(shí)要注意基礎(chǔ)知識(shí)的靈活運(yùn)用．