Question

已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后，產(chǎn)物再水解可以得到丙酸，
CH₃CH₂Br+NaCN-→CH₃CH₂CN+NaBr，
CH₃CH₂CN+H₂O-→CH₃CH₂COOH+NH₃（未配平）．
產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈．請(qǐng)根據(jù)如圖回答問(wèn)題．圖中F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)．
（1）反應(yīng)①、②、③中屬于取代反應(yīng)的是

 

（填反應(yīng)代號(hào)）．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E

 

，F(xiàn)

 

．
（3）寫出D+E-→F的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：A分子式為C₃H₆，能與溴發(fā)生反應(yīng)生成B，B水解得到的D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，D為CH₃CH（OH）CH₂OH，G為CH₃COCHO，H為CH₃COCOOH，B發(fā)生信息中反應(yīng)生成C為CH₃CH（CN）CH₂CN，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則F為，據(jù)此解答．

解答： 解：A分子式為C₃H₆，能與溴發(fā)生反應(yīng)生成B，B水解得到的D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，D為CH₃CH（OH）CH₂OH，G為CH₃COCHO，H為CH₃COCOOH，B發(fā)生信息中反應(yīng)生成C為CH₃CH（CN）CH₂CN，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則F為，
（1）反應(yīng)①丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHBrCH₂Br，反應(yīng)②是CH₃CHBrCH₂Br發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CH₂OH，反應(yīng)③是CH₃CHBrCH₂Br與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH（CN）CH₂CN，
故答案為：②③；
（2）化合物E為；與CH₃CH（OH）CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則F為；
故答案為：；；
（3）D與E生成F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．