Question

15．已知：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化關(guān)系（如圖所示）．其中I為五元環(huán)狀化合物；J可使溴水褪色；I和J互為同分異構(gòu)體；K和L都是醫(yī)用高分子材料．

請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式：．
（2）寫出變化過程中的反應(yīng)類型：反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)④屬于縮聚反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)②和⑤的化學(xué)方程式：②；⑤n CH₂=CHCH₂COOH$\stackrel{催化劑}{→}$．
（4）寫出符合下列要求的G的同分異構(gòu)體．
①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反應(yīng)；
④只能生成兩種一氯代物．

Answer 1

分析 某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，說明含有酚羥基，A不飽和度=$\frac{11×2+2-12}{2}$=6，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B、C，則A中含有酯基，B酸化得到G，則B為；
C酸化得到H，H具有酸性，則H中含有羧基，H在濃硫酸、加熱條件下得到I、J，I和J互為同分異構(gòu)體，I為
五元環(huán)狀化合物；J可使溴水褪色，
H能自身發(fā)生酯化反應(yīng)，則E中含有羧基和羥基，由A的分子式及G的結(jié)構(gòu)簡式知，H中含有4個碳原子，結(jié)合I為五元環(huán)狀化合物，可以確定H的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，I為，J的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，J在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成K為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，H在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L為：，據(jù)此解答．

解答 解：某芳香族化合物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃不顯色，說明含有酚羥基，A不飽和度=$\frac{11×2+2-12}{2}$=6，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B、C，則A中含有酯基，B酸化得到G，則B為；
C酸化得到H，H具有酸性，則H中含有羧基，H在濃硫酸、加熱條件下得到I、J，I和J互為同分異構(gòu)體，I為
五元環(huán)狀化合物；J可使溴水褪色，
H能自身發(fā)生酯化反應(yīng)，則E中含有羧基和羥基，由A的分子式及G的結(jié)構(gòu)簡式知，H中含有4個碳原子，結(jié)合I為五元環(huán)狀化合物，可以確定H的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，I為，J的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂COOH，J在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成K為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂COONa，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，H在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L為：，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式：，故答案為：；
（2）通過以上分析知，反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)④屬于縮聚反應(yīng)，故答案為：消去；縮聚；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：n CH₂=CHCH₂COOH$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：；
n CH₂=CHCH₂COOH$\stackrel{催化劑}{→}$；
（4）G為對羥基苯甲酸，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解，說明含有醛基但不含甲酯基；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH反應(yīng)；
④只能生成兩種一氯代物，說明只有一種氫原子，
符合條件的同分異構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)G、H采用逆向推導(dǎo)的方法進(jìn)行推斷，知道常見有機(jī)反應(yīng)條件及反應(yīng)類型，難點是（4）題同分異構(gòu)判斷，題目難度中等．