Question

已知：Br（CH₂）_nBr

NaCN

NC（CH₂）_nCN

HCl

水解

HOOC（CH₂）_nCOOH，用X（與氫氣的相對密度為14的單烯烴）和其它無機物為原料合成環(huán)狀有機物E （C₆H₈O₄）的流程如下：

（1）試寫出下列有機物的結構簡式：X

 

，B

 

．
（2）寫出下列化學方程式：（有機物用結構簡式表示，注明反應條件，下同）
A→D

 

；C+D→E

 

．
（3）寫出D的催化氧化產(chǎn)物和新制氫氧化銅懸濁液（NaOH堿性環(huán)境）反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：X與氫氣的相對密度為14，相對分子質(zhì)量為28，且屬于單烯烴，故X為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生水解反應生成D為HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷與NaCN發(fā)生取代反應生成B為NCCH₂CH₂CN，B水解得到C為HOOCCH₂CH₂COOH，C與D發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯E為，據(jù)此解答．

解答： 解：X與氫氣的相對密度為14，相對分子質(zhì)量為28，且屬于單烯烴，故X為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生水解反應生成D為HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷與NaCN發(fā)生取代反應生成B為NCCH₂CH₂CN，B水解得到C為HOOCCH₂CH₂COOH，C與D發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯E為，
（1）由上述分析可知，X結構簡式為CH₂=CH₂，B的結構簡式為NCCH₂CH₂CN，故答案為：CH₂=CH₂；NCCH₂CH₂CN；
（2）A→D的反應方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr，
 C+D→E的反應方程式為：HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr；HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（3）D的催化氧化產(chǎn)物為OHC-CHO，和新制氫氧化銅懸濁液（NaOH堿性環(huán)境）反應的化學方程式：OHC-CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH

△

NaOOC-COONa+2Cu₂O↓+4H₂O，
故答案為：OHC-CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH

△

NaOOC-COONa+2Cu₂O↓+4H₂O．

點評：本題考查有機物推斷與合成，推斷X為乙烯，再根據(jù)反應條件利用順推法推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，難度中等．